N-(2,6-dimethylphenyl)adamantan-1-amine | 395116-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)adamantan-1-amine
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-2,6-dimethylanline；2,6-dimethyl-N-adamantylaniline；(3s,5s,7s)-N-(2,6-dimethylphenyl)adamantan-1-amine
• CAS: 395116-76-4
• 化学式: C₁₈H₂₅N
• 分子量: 255.403
• InChiKey: IQIKRNVWGMNTDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)adamantan-1-amine 、 甲乙酐 反应 12.0h， 以54.1%的产率得到N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(1-adamantyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  CATALYSTS, METHODS OF MAKING CATALYSTS, AND METHODS OF USE

  摘要：

  本公开的实施方案提供了如上图1.1和示例中所示的催化剂，以及制造催化剂的方法、使用催化剂的方法等。

  公开号：

  US20130060056A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-二甲苯 、 金刚烷胺 在 Pd-PEPPSI-IPr^An 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到N-(2,6-dimethylphenyl)adamantan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient precatalyst for amination of aryl chlorides: synthesis, structure and application of a robust acenaphthoimidazolylidene palladium complex

  摘要：

  合成了一种稳健的钯NHC复合物，并在芳基氯化物的氨基化反应中作为前催化剂表现出卓越的活性和选择性，并且在低催化剂用量下能够容忍多种底物。

  DOI：

  10.1039/c1cc15503b

文献信息

• Pd-PEPPSI-IPent^An Promoted Deactivated Amination of Aryl Chlorides with Amines under Aerobic Conditions
  作者：Fei-Dong Huang、Chang Xu、Dong-Dong Lu、Dong-Sheng Shen、Tian Li、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01205

  日期：2018.8.17

  We report herein a highly efficient Pd-catalyzed amination by “bulky-yet-flexible” Pd-PEPPSI-IPentAn complexes. The relationship between the N-heterocyclic carbenes (NHCs) structure and catalytic properties was discussed. Sterically hindered (hetero)aryl chlorides and a variety of aliphatic and aromatic amines can be applied in this cross-coupling, which smoothly proceeded to provide desired products

  我们在此报告了一种由“大体积但还灵活”的Pd-PEPPSI-IPent An复合物进行的高效Pd催化胺化反应。讨论了N-杂环卡宾（NHCs）结构与催化性能之间的关系。可以在该交叉偶联中应用立体受阻的（杂）芳基氯化物以及各种脂肪族和芳香族胺，它们可以顺利进行以提供所需的产物。操作简单的协议强调了在不排除空气和水分的情况下，在温和条件下可快速获得C Ar -N键的形成。
• Cu-Catalyzed C–N Coupling with Sterically Hindered Partners
  作者：Atanu Modak、Alex J. Nett、Elizabeth C. Swift、Michael C. Haibach、Vincent S. Chan、Thaddeus S. Franczyk、Shashank Shekhar、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acscatal.0c02965

  日期：2020.9.18

  reemerged as a viable alternative to the versatile Pd-catalyzed C–N coupling. Coupling sterically hindered reaction partners, however, remains challenging. Herein, we disclose the discovery and development of a pyrrole-ol ligand to facilitate the coupling of ortho-substituted aryl iodides with sterically hindered amines. The ligand was discovered through a library screening approach and highlights the

  铜是一种地球储量丰富的金属，已重新成为多功能 Pd 催化的 C-N 偶联的可行替代品。然而，偶联位阻反应伙伴仍然具有挑战性。在此，我们公开了吡咯醇配体的发现和开发，以促进邻位取代的芳基碘化物与空间位阻胺的偶联。该配体是通过文库筛选方法发现的，突出了挖掘富含杂原子的药物文库以寻找有用的配体基序的价值。进一步评估表明，该配体在这些具有挑战性的转化中具有独特的有效性。该反应能够偶联空间位阻伯胺和仲胺、苯胺和具有广泛官能团耐受性的酰胺。
• Buttressing Effect as a Key Design Principle towards Highly Efficient Palladium/N-Heterocyclic Carbene Buchwald-Hartwig Amination Catalysts
  作者：Yin Zhang、Guy Lavigne、Noël Lugan、Vincent César

  DOI：10.1002/chem.201702859

  日期：2017.10.4

  The backbone substitution of the standard 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)‐2H‐imidazol‐2‐ylidene (IPr) ligand by dimethylamino groups was previously shown to induce a dramatic improvement in the catalytic efficiency of the corresponding Pd–PEPPSI (pyridine‐enhanced pre‐catalyst preparation, stabilization, and initiation) pre‐catalysts in N‐arylation reactions. Herein, a thorough structure/activity study

  先前显示标准的1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-2 H-咪唑-2-亚基（IPr）配体被二甲氨基取代的主链可显着提高相应Pd的催化效率N-芳基化反应中的–PEPPSI（吡啶增强的前催化剂的制备，稳定和引发）。在此，已经描述了用于合理化该有益效果的详尽的结构/活性研究。除了先前报道的IPr和IPr配体之外，新的IPr和IPr研究中设计并分析了分别带有一个较大的二异丙基氨基和二甲基氨基和氯取代基的组合的配体。发现主链取代的影响起源是空间性的，并且与芳烃化学中遇到的众所周知的支撑效应有关。通过开发一种高效的催化体系，用于庞大的α，α，α-三取代伯胺的芳基化反应，证明了这种方法的实用性和多功能性。根据[的PdCl（η优化系统3 -cinnamyl）（IPR ）]或[的PdCl（η 3 -cinnamyl）（IPR ）]预催化剂可在前所未有的温和条件下（催化剂负载量：0.5–2 mol％，反应温度：
• Novel robust benzimidazolylidene palladium complexes: synthesis, structure, and catalytic applications in amination of chloroarenes
  作者：Weiwei Fang、Jian Jiang、Yong Xu、Juefei Zhou、Tao Tu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.003

  日期：2013.1

  A series of novel pyridine stabilized Pd-NHC complexes were developed, which revealed high activities and broad substrates tolerance in the amination of various (hetero)-aryl chlorides. Besides various secondary amines, a wide range of primary anilines and aliphatic amines were also well tolerated. The results highlight us a new strategy to increase catalyst activity in the future catalyst design by alternating the sigma-donor property and flexibility of NHC ligands. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ADAMANTYLGRUPPEN ENTHALTENDE PHOSPHANLIGANDEN, DEREN HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG IN KATALYTISCHEN REAKTIONEN
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP1303525B1

  公开（公告）日：2010-09-08