4-苄氧基-7-甲氧基-2-甲基-2,3-二氢-1-异吲哚酮 | 919800-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-苄氧基-7-甲氧基-2-甲基-2,3-二氢-1-异吲哚酮
• 英文名称: 4-benzyloxy-7-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-isoindolone
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-7-methoxy-2-methylisoindolin-1-one；1h-Isoindol-1-one,2,3-dihydro-7-methoxy-2-methyl-4-(phenylmethoxy)-；7-methoxy-2-methyl-4-phenylmethoxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 919800-50-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: FDGJWXCTZHYJKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145 °C(Solvent: Dichloromethane)
• 沸点：
  487.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基-7-甲氧基-2-甲基-2,3-二氢-1-异吲哚酮 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 3,7,8-trimethoxy-1-methylbenzo[6,7]oxepino[4,3,2-cd]isoindol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的一锅式醚化/羟醛缩合级联反应合成二苯并xepine内酰胺：在总合成马兜铃碱中的应用。

  摘要：

  使用一锅的铜催化的醚化/醛缩合级联反应已经开发了二苯并xepinepine内酰胺的一般合成方法。在铜催化剂的存在下，4-羟基异吲哚啉-1-酮与各种2-溴苯甲醛的反应以良好的收率提供了各种马兜铃碱衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol402036t
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二羟基邻苯二甲腈 在 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-dicyclohexylurea 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 4-苄氧基-7-甲氧基-2-甲基-2,3-二氢-1-异吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  内那霉素CDEF环系统的合成研究

  摘要：

  研究了（1）呋喃-马来酰亚胺Diels-Alder环加成反应和（2）呋喃-苄基环加成，Suzuki交联，硼介导的羟醛和亲电取代反应对内酰胺霉素CDEF环系统的构建（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.004

文献信息

• Synthesis of Dibenzoxepine Lactams via a Cu-Catalyzed One-Pot Etherification/Aldol Condensation Cascade Reaction: Application toward the Total Synthesis of Aristoyagonine
  作者：Hye Sun Lim、Young Lok Choi、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/ol402036t

  日期：2013.9.20

  A general synthesis of dibenzoxepine lactams has been developed using a one-pot Cu-catalyzed etherification/aldol condensation cascade reaction. The reaction of 4-hydroxyisoindolin-1-one with a wide range of 2-bromobenzaldehydes in the presence of a copper catalyst provided various aristoyagonine derivatives in good yields.

  使用一锅的铜催化的醚化/醛缩合级联反应已经开发了二苯并xepinepine内酰胺的一般合成方法。在铜催化剂的存在下，4-羟基异吲哚啉-1-酮与各种2-溴苯甲醛的反应以良好的收率提供了各种马兜铃碱衍生物。
• Synthetic studies on the CDEF ring system of lactonamycin
  作者：Ronan Le Vézouët、Andrew J.P. White、Jeremy N. Burrows、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.004

  日期：2006.12

  cycloaddition reaction and (2) furan–benzyne cycloaddition, Suzuki cross-coupling, boron-mediated aldol, and electrophilic aromatic substitution reactions were examined for the construction of the CDEF ring system of lactonamycin (1).

  研究了（1）呋喃-马来酰亚胺Diels-Alder环加成反应和（2）呋喃-苄基环加成，Suzuki交联，硼介导的羟醛和亲电取代反应对内酰胺霉素CDEF环系统的构建（1）。