3-neopentoxyphthalonitrile | 138224-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-neopentoxyphthalonitrile
• 英文别名: 3-(2,2-Dimethylpropoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 138224-82-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: QSCFARORRFXZGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-neopentoxyphthalonitrile 在 lithium 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以30%的产率得到1,8,15,22-tetraneopentoxyphthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyphthalocyanines as Potential Photodynamic Agents for Cancer Therapy

  摘要：

  A series of benzyl-substituted phthalonitriles, substituted at the 3-, 4-, and 4,5-positions, underwent varied condensations with phthalonitrile to give a series of protected (monohydroxy- and polyhydroxyphthalocyaninato)zinc(II) derivatives which were readily cleaved to give several hydroxyphthalocyanines (ZnPc) (phthalocyanine phenol analogues). Their efficacy as sensitizers for the photodynamic therapy (PDT) of cancer was evaluated on the EMT-B mammary tumor cell line. In vitro, the 2-hydroxy ZnPc (32) was the most active, followed by the 2,3- and 2,9-dihydroxy ZnPc (39 and 45), with the 2,9,16-trihydroxy ZnPc (33) exhibiting the least activity. In vivo, the monohydroxy derivative 32 and the 2,3-dihydroxy derivative 39 were both efficient in inducing tumor necrosis at 1 mu mol kg(-1), but complete tumor regression was poor, even at 2 mu mol/kg. In contrast, the 2,9-dihydroxy isomer 45, at 2 mu mol kg(-1), induced tumor necrosis in all animals treated, with 75% complete regression. These results underline the importance of the position of the substituents on the Pc macrocycle to optimize tumor response and confirm the PDT potential of the unsymmetrical Pcs bearing functional groups on adjacent benzene rings.

  DOI：

  10.1021/jm970336s
• 作为产物：
  描述：

  新戊醇 、 3-硝基邻苯二腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 以62.6%的产率得到3-neopentoxyphthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  双邻苯二甲腈在侧链1,11,15,25-四取代酞菁合成中的应用

  摘要：

  3-硝基邻苯二甲腈的亲核芳族取代反应产生3-羟基邻苯二甲腈和3-新戊氧基邻苯二甲腈，后者缩合为1,8,15,22-四新戊氧基酞菁作为异构体的混合物。双邻苯二甲腈，例如 1,3-双(2',3'-二氰基苯氧基)-2,2-二戊基丙烷、1,3-双(2',3'-二氰基苯氧基)-2,2-二乙基丙烷、1,3-双(2',3'-二氰基苯氧基)-2,2-二辛基丙烷和1,3-双(2',3'-二氰基苯氧基)-2-甲基-2-三苯甲氧基甲基丙烷均得到双冠状1,11， 15,25-四取代酞菁作为纯化合物，在 1-辛醇中在 196 °C 下用辛氧化锂处理。其他九种双邻苯二甲腈，包括 1,5-双(2',3'-二氰基苯氧基)-3-氧戊烷、1,1-双(2',3'-二氰基苯氧基甲基)环己烷、1,2-双(2') ,3'-二氰基苯氧基甲基)苯和 2,5-双(2', 3'-二氰基苯氧基甲基）呋喃不会二聚化为单核酞菁。“宝石二甲基”效应

  DOI：

  10.1139/v96-035

文献信息

• Non-peripherally substituted metallophthalocyanines catalyzed diastereoselective carbonyl-ylide reactions: Synthesis and DFT calculations
  作者：Fusun Seyma Gungor、B. Sebnem Sesalan、Nurcan Senyurt Tuzun、Yilmaz Ozkilic、Olcay Anac

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131892

  日期：2021.1

  compounds as catalysts. Four metallophthalocyanines (MPcs) including two neopenthoxy substituted and two novel fenchoxy substituted on non-peripheral positions of phthalocyanine ring were synthesized. Their catalytic activities were also compared with several common catalysts. Our results showed that in both reactions copper-Pc with neopentyl is the most effective catalyst to obtain diastereoselective results

  许多催化剂用于控制类胡萝卜素反应中的化学选择性，非对映选择性和对映选择性。在这项工作中，重氮丙二酸二甲酯与α-紫罗兰酮的[4 +1]羰基-内酯反应和重氮丙二酸二甲酯与噻吩-2-甲醛的[3 + 2]羰基-内酯反应得到了富集的非对映异构体合成金属酞菁化合物作为催化剂。合成了四个金属酞菁（MPcs），包括两个在酞菁环的非外围位置被取代的新戊氧基和两个被取代的新的苯氧基。还将它们的催化活性与几种常见的催化剂进行了比较。我们的结果表明，在两个反应中，铜-Pc与新戊基是获得非对映异构体产物比率为30:70和10:90的非对映异构选择性结果的最有效催化剂。还进行了DFT计算以解释催化剂在非对映选择性中的作用。计算结果与实验结果非常吻合，有助于理解选择性。
• The synthesis of phthalocyanines at room temperature
  作者：Clifford C. Leznoff、Mougang Hu、Kieran J. M. Nolan

  DOI：10.1039/cc9960001245

  日期：——

  Condensation of 4-substituted phthalonitriles with lithium 2-N,N-dimethylaminoethoxide in 2-N,N-dimethylamino-ethanol gives a non-statistical mixture of tetrasubstituted phthalocyanines at room temperature or lower while 3-substituted phthalonitriles similarly condense with lithium octan-1-olate in octan-1-ol giving 1,8,15,22-tetra-substituted phthalocyanines as pure isomers.

  在室温或更低的温度下，4-取代酞腈与 2-N,N-二甲氨基乙醇中的 2-N,N-二甲氨基乙醇锂缩合，会产生四取代酞菁的非统计混合物，而 3-取代酞腈与辛烷-1-醇中的辛烷-1-醇酸锂缩合，同样会产生 1,8,15,22-四取代酞菁的纯异构体。