(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran | 607715-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2Z,3R,4S,5R,6R)-2-(iodomethylidene)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 607715-89-9
• 化学式: C₃₅H₃₅IO₅
• 分子量: 662.564
• InChiKey: LMZVFVLXVSVLBB-LDHGJWEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5R,6Z)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-ynylideneoxane
  参考文献：
  名称：

  通过卤代-外-糖的Sonogashira偶联快速进入碳水化合物衍生的烯炔和烯-二炔

  摘要：

  薗头溴或碘的耦合外-glycals，自1-容易地制备外-亚甲基呋喃糖吡喃糖和，提供了有效的条目furanose-和吡喃糖衍生的烯炔和烯二炔基部分在生物学上相关的结构中发现。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.079
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-gluco-hept-1-enitol 在 iodonium dicollidinium triflate 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Halo-和Epoxy-Halo-exo-Glycals 的 Sonogashira 偶联：对碳水化合物衍生的烯炔的简要介绍

  摘要：

  在 Pd 催化剂存在下，呋喃糖和吡喃糖衍生的单和二卤代外糖醇发生 Sonogashira 偶联反应，以完全立体选择性的方式得到碳水化合物衍生的烯炔。另一方面，呋喃糖衍生的 2,3-脱水卤代外糖基，可通过五步从 D-甘露糖中获得，经过 Pd0 催化的 Sonogashira 偶联，产生 2-脱氧炔。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000170

文献信息

• Stereoselective synthesis of substituted exo-glycals from 1-exo-methylene pyranoses
  作者：Ana M. Gómez、Ana Pedregosa、Serafı́n Valverde、J.Cristóbal López

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01455-2

  日期：2003.8.4

  Halo-exo-glycals of the gluco-, manno- and galacto- series, readily prepared by reaction of 1-exo-methylene pyranoses with iodonium dicollidinium triflate (IDCT), undergo Suzuki or B-alkyl Suzuki cross-coupling reactions with boronic acids or alkyl boranes to yield, in a stereoselective manner, functionalized exo-glycals.

  卤代外切所述的-glycals葡糖- ，甘露-和半乳-系列，容易地由1-反应制备外-亚甲基吡喃糖与碘鎓三氟甲磺酸酯dicollidinium（IDCT），经历Suzuki或B-烷基Suzuki交叉偶联反应与硼酸或烷基硼烷以立体选择性的方式产生官能化的外糖。
• Heck-type cross-coupling between halo-exo-glycals and endo-glycals: a practical way to achieve C-glycosidic disaccharides
  作者：Yongfeng Tao、Ning Ding、Sumei Ren、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.118

  日期：2013.11

  An effective Heck-type cross-coupling reaction between halo-exo-glycals and endo-glycals to achieve C-glycosidic disaccharides has been developed. Using Pd(OAc)(2) as the catalyst, dppp as ligand and K2CO3 as base, the reactions gave C-glycosidic products in good to excellent yields with exclusive stereochemistry. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOORT, DAAN;VEENEMAN, GERRIT H.;BOONS, GEERT-JAN P. H.;VAN, DER MAREL GIJ+, SYNLETT.,(1990) N, C. 205-206
  作者：NOORT, DAAN、VEENEMAN, GERRIT H.、BOONS, GEERT-JAN P. H.、VAN, DER MAREL GIJ+

  DOI：——

  日期：——