(2R,3R,4S,5R,6Z)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-tridec-2-ynylideneoxane | 1234178-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6Z)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-tridec-2-ynylideneoxane
• CAS: 1234178-28-9
• 化学式: C₄₇H₅₆O₅
• 分子量: 700.959
• InChiKey: WYGSDNQMEOTTRF-MJPYRJKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 、 (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6Z)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-tridec-2-ynylideneoxane
  参考文献：
  名称：

  Halo-和Epoxy-Halo-exo-Glycals 的 Sonogashira 偶联：对碳水化合物衍生的烯炔的简要介绍

  摘要：

  在 Pd 催化剂存在下，呋喃糖和吡喃糖衍生的单和二卤代外糖醇发生 Sonogashira 偶联反应，以完全立体选择性的方式得到碳水化合物衍生的烯炔。另一方面，呋喃糖衍生的 2,3-脱水卤代外糖基，可通过五步从 D-甘露糖中获得，经过 Pd0 催化的 Sonogashira 偶联，产生 2-脱氧炔。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000170