4-苄氧基-[7-13C]苯甲醛 | 827308-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-苄氧基-[7-13C]苯甲醛
• 英文名称: 4-benzyloxy-[carbonyl-13C]benzaldehyde
• 英文别名: 4-Benzyloxy-[7-13C]benzaldehyde；4-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 827308-41-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 213.237
• InChiKey: ZVTWZSXLLMNMQC-DETAZLGJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-[1',2'-(13)C2]dibenzyloxyacetophenone 、 4-苄氧基-[7-13C]苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到3-(4-benzyloxyphenyl)-1-[2,4-bis(benzyloxy)phenyl]-2-[1,2,3-(13)C3]propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of [2,3,4-¹³C₃]isoflavones

  摘要：

  提出了一种灵活的合成方法，该方法允许通过相同的路线制备所有关键的异黄酮（大豆苷、染料苷、甘草苷、福尔莫诺苷和生物苷A）13C标记形式，涉及锑(III)的氧化重排关键查尔酮中间体。这种方法导致在异黄酮骨架的2、3和4位上引入13C原子。我们还报告了大豆苷代谢物（等黄酮和ODMA）13C标记版本的首次合成。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1732
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxybenzo-[1-13C]nitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到4-苄氧基-[7-13C]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  [2,3,4- 13 C 3 ]糖蛋白的合成

  摘要：

  糖精蛋白是大豆异黄酮之一，近年来由于其对人体健康的有益作用而引起了人们的极大关注。但是，由于缺乏合成它的好方法，因此与该家族的其他成员相比，对糖蛋白的研究还少得多。在这里，我们报告了一种由13 C标记的glycitein衍生物[​​2,3,4- 13 C 3 ] glycitein的短时高产合成方法，该衍生物已被用作LC-MS分析中的内标。一个关键特征是通过异香草醛与[ 13 C 2的乙酰化]快速有效地合成2,4-二羟基-5-甲氧基-[1'，2'- 13 C 2 ]苯乙酮乙酰氯]，然后进行Baeyer-Villiger反应，选择性水解，最后由BF 3催化的Fries重排。使用4-苄氧基-[羰基-13 C]苯甲醛的醛醇缩合反应生成查尔酮，然后由th（III）介导的氧化重排，脱保护和环化反应提供[2,3,4- 13 C 3 ]糖精。基于[ 13 C 2 ]乙酰氯，八步反应序列的总产率为57％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.028

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF <13>C-LABELLED ESTROGEN ANALOGUES<br/>[FR] SYNTHESE D'ANALOGUES D'OESTROGENES MARQUES PAR <13>C
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2004069774A3

  公开（公告）日：2005-02-03
• A versatile synthesis of [2,3,4-¹³C₃]isoflavones
  作者：Nawaf Al-Maharik、Nigel P. Botting

  DOI：10.1002/jlcr.1732

  日期：2010.3

  A flexible synthetic method is presented, which allows all the key isoflavones (daidzein, genistein, glycitein, formononetin and biochanin A) to be prepared in 13C-labelled form via the same route, involving the thallium(III)-mediated oxidative rearrangement of a key chalcone intermediate. This method results in the incorporation of 13C atoms at the 2, 3 and 4 positions of the isoflavone skeleton. We also report the first syntheses of 13C-labelled versions of the daidzein metabolites, equol and ODMA. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  提出了一种灵活的合成方法，该方法允许通过相同的路线制备所有关键的异黄酮（大豆苷、染料苷、甘草苷、福尔莫诺苷和生物苷A）13C标记形式，涉及锑(III)的氧化重排关键查尔酮中间体。这种方法导致在异黄酮骨架的2、3和4位上引入13C原子。我们还报告了大豆苷代谢物（等黄酮和ODMA）13C标记版本的首次合成。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.
• The synthesis of [2,3,4-13C3]glycitein
  作者：Qingzhi Zhang、Nigel P. Botting

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.028

  日期：2004.12

  Baeyer–Villiger reaction, selective hydrolysis and finally a BF3 catalysed Fries rearrangement. An aldol reaction using 4-benzyloxy-[carbonyl-13C]benzaldehyde gave a chalcone and then thallium(III) mediated oxidative rearrangement, deprotection and cyclisation provided the [2,3,4-13C3]glycitein. The overall yield for the 8 step reaction sequence, based on [13C2]acetyl chloride, was 57%.

  糖精蛋白是大豆异黄酮之一，近年来由于其对人体健康的有益作用而引起了人们的极大关注。但是，由于缺乏合成它的好方法，因此与该家族的其他成员相比，对糖蛋白的研究还少得多。在这里，我们报告了一种由13 C标记的glycitein衍生物[​​2,3,4- 13 C 3 ] glycitein的短时高产合成方法，该衍生物已被用作LC-MS分析中的内标。一个关键特征是通过异香草醛与[ 13 C 2的乙酰化]快速有效地合成2,4-二羟基-5-甲氧基-[1'，2'- 13 C 2 ]苯乙酮乙酰氯]，然后进行Baeyer-Villiger反应，选择性水解，最后由BF 3催化的Fries重排。使用4-苄氧基-[羰基-13 C]苯甲醛的醛醇缩合反应生成查尔酮，然后由th（III）介导的氧化重排，脱保护和环化反应提供[2,3,4- 13 C 3 ]糖精。基于[ 13 C 2 ]乙酰氯，八步反应序列的总产率为57％。