1,2-dihydro-1-(4-isopropylphenyl)naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-one | 1224571-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,2-dihydro-1-(4-isopropylphenyl)naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-one
• 英文别名: 1-(4-isopropylphenyl)-1,2-dihydronaphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one；1-(4-Propan-2-ylphenyl)-1,2-dihydrobenzo[f][1,3]benzoxazin-3-one
• CAS: 1224571-24-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: GGYKTCMJWRTHSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿素 、 4-异丙基苯甲醛 、 2-萘酚 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1,2-dihydro-1-(4-isopropylphenyl)naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-one
  参考文献：
  名称：

  由TMSCl / NaI促进的涉及β-萘酚，醛和尿素的新型三组分单锅反应

  摘要：

  在室温下，在TMSCl / NaI存在下，β-萘酚，芳族醛和尿素的一锅缩合反应可合成高收率的氨基烷基萘酚衍生物。酰胺烷基萘酚衍生物在140℃下闭环，得到1,2-二氢-1-芳基萘[1,2-e] [1,3]恶嗪-3-酮衍生物。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.328

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Synthesis of 1-Aryl-1,2-dihydro-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-ones under Solvent Free Conditions: A Mechanistic Approach
  作者：Mukul Sharma、Sunny Manohar、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1002/jhet.825

  日期：2012.5

  Lewis acids catalyzed highly efficient one‐pot three component coupling of β‐naphthol, benzaldehydes and urea to produce 1‐aryl‐1,2‐dihydro‐naphtho[1,2‐e][1,3]oxazin‐3‐one derivatives under solvent free conditions is described. Mechanistic studies confirmed that product formation is possible only at very high temperature (140–150°C) and at lower temperature (90–100°C) formation of 14‐aryl‐14H‐dibenzo(a

  路易斯酸催化β-萘酚，苯甲醛和尿素的高效一锅三组分偶联，生成1-芳基-1,2-二氢萘并[1,2-e] [1,3]恶嗪-3-酮衍生物描述了在无溶剂条件下。机理的研究证实，产物形成可以仅在非常高的温度（140-150℃），并在较低的温度下（90-100℃）的14 -芳基- 14形成ħ -二苯并（A，j）的观察到的呫吨。在筛选的九种路易斯酸中，碘，P 2 O 5和Yb（OTf）3被发现是该多组分反应最有效的催化剂。
• Synthesis of naphthoxazinone derivatives using silica-bonded S-sulfonic acid as catalyst under solvent-free conditions
  作者：KHODABAKHSH NIKNAm、PARISA ABOLPOUR

  DOI：10.1007/s12039-015-0895-x

  日期：2015.7

  Silica-bonded S-sulfonic acid is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of naphthoxazinone derivatives from the reaction of ß-naphthol, aromatic aldehydes and urea at 150°C under solvent-free conditions. The heterogeneous catalyst was recycled for five runs after the reaction of ß-naphthol, benzaldehyde and urea without losing its catalytic activity. Silica-bonded S-sulfonic acid was employed

  二氧化硅键合的S-磺酸用作可循环利用的催化剂，用于在150 ° C无溶剂条件下由β-萘酚，芳族醛和尿素反应合成萘并恶嗪酮衍生物。ß-萘酚，苯甲醛和尿素反应后，将多相催化剂循环使用五次，而不会失去其催化活性。 二氧化硅键合的S-磺酸用作固体酸催化剂，用于在无溶剂条件下合成萘并恶嗪酮。
• A one-pot synthesis of 1,2-dihydro-1-arylnaphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-ones catalyzed by iron(III) phosphate under solvent-free condition
  作者：Parisa Rahmani、Farahnaz K. Behbahani

  DOI：10.1080/15533174.2016.1216452

  日期：2017.5.4

  An efficient green route for the preparation of naphthoxazinones, applying a three-component one-pot condensation reaction of 2-naphthol, aromatic aldehyde, and urea in the presence of iron(III) phosphate under solvent-free conditions, has been developed. The present procedure offers several advantages such as short reaction time, simple workup, recovery, and reusability of the catalyst. In addition

  在无溶剂条件下，开发了一种有效的绿色路线，用于制备萘并恶嗪酮，在磷酸铁（III）存在下应用2-萘酚，芳族醛和尿素的三组分一锅缩合反应。本方法具有几个优点，例如反应时间短，后处理简单，回收和催化剂的可重复使用性。此外，还合成了一些新化合物，并且可以轻松扩大操作规模。
• AgI nanoparticles as a remarkable catalyst in the synthesis of (amidoalkyl)naphthol and oxazine derivatives: an eco-friendly approach
  作者：Javad Safaei Ghomi、Safura Zahedi、Mohammad Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.1007/s00706-014-1184-y

  日期：2014.7

  AgI nanoparticles were discovered to be an effectual heterogeneous nanocatalyst for the preparation of (amidoalkyl)naphthol and oxazine derivatives under solvent-free conditions. The advantages of the present approach are short reaction times, moderate temperature, premier yields, eco-friendly reaction conditions, simple purification and good reusability of the catalyst.