N-m'-nitrobenzylidene-o-phenylenediamine | 34801-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-m'-nitrobenzylidene-o-phenylenediamine
• 英文别名: 2-[(3-Nitrophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 34801-08-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: OOKWLKHNHWCWLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-m'-nitrobenzylidene-o-phenylenediamine 在 potassium superoxide 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到2-(3-硝基苯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Superoxide Ion Promoted Synthesis of 2-Arylbenzimidazoles from Schiff Bases

  摘要：

  背景：苯并咪唑具有广泛的生物活性，包括抗寄生虫药、抗溃疡药、抗高血压药、抗组胺药、抗癌药、止吐药和抗炎药。 方法：在室温下，通过超氧化钾和四乙基溴化铵在干燥的二甲基甲酰胺中发生相转移反应，在原位生成四乙基超氧化铵，然后让其与一些希夫碱发生反应。 结果：合成了 2-芳基溴化铵：在室温下，利用原位生成的四乙基铵超氧化物在干燥的 DMF 中从希夫碱合成 2-芳基苯并咪唑。 结论：在温和的条件下，原位生成的 Et4NO2 作为一种高效制剂，促进了从希夫碱合成 2-芳基苯并咪唑的过程。

  DOI：

  10.2174/1570178612666151028210206
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-m'-nitrobenzylidene-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Eynde, Jean-Jacques Vanden; Mayence, Annie; Maquestiau, Andre, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 5, p. 357 - 364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free selective synthesis of 2-substituted benzimidazoles catalyzed by Brönsted acidic ionic liquid: Convenient access to one-pot synthesis of N-alkylated 1,2-disubstituted benzimidazoles
  作者：Warapong Senapak、Rungnapha Saeeng、Jaray Jaratjaroonphong、Vinich Promarak、Uthaiwan Sirion

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.014

  日期：2019.6

  A novel efficient method for the selective synthesis of 2-substituted benzimidazoles is described through condensation reaction of o-phenylenediamines with a wide rang of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehyde substrates using Brönsted acidic ionic liquid as a reusable catalyst under metal-free conditions at ambient temperature. Notably, Dodecylimidazolium hydrogen sulfate ([DodecIm][HSO4])

  描述了一种新的有效的选择性合成2-取代的苯并咪唑的有效方法，该方法通过邻苯二胺与多种脂族，芳族和杂芳族醛底物的缩合反应，使用布朗斯台德酸性离子液体作为可重复使用的催化剂，在室温下于无金属条件下进行温度。值得注意的是，十二烷基咪唑硫酸氢盐（[DodecIm] [HSO 4 ]）是最有效的催化剂，其相应产品的产率高至优异（高达98％）。随后，该协议成功地应用于用于制备Ñ烷基化1,2-二取代的苯并咪唑在高以优异的产率通过顺序一锅反应。另外，催化剂被循环至少四次而没有明显的活性损失。
• Superoxide Ion Promoted Synthesis of 2-Arylbenzimidazoles from Schiff Bases
  作者：Raghvendra S. Raghuvanshi、Virendra P. Yadav、Vinod K. Singh

  DOI：10.2174/1570178612666151028210206

  日期：2015.12.2

  Background: Benzimidazoles exhibit a wide range of biological activities, including antiparasitic, antiulcer, antihypertensive, antihistaminic, anticancer, antiemetic and antiinflammatory agents. Methods: Tetraethylammonium superoxide has been generated in situ by the phase transfer reaction of potassium superoxide and tetraethylammonium bromide in dry dimethylformamide at room temperature and subsequently allowed to react with a number of Schiff's bases. Results: The Synthesis of 2-arylbenzimidazoles from Schiff bases using in situ generated tetraethylammonium superoxide in dry DMF, at room temperature. Conclusion: The role of in situ generated Et4NO2 as an efficient agent to promote the synthesis of 2-arylbenzimidazole from Schiff base has been demonstrated under mild conditions.

  背景：苯并咪唑具有广泛的生物活性，包括抗寄生虫药、抗溃疡药、抗高血压药、抗组胺药、抗癌药、止吐药和抗炎药。 方法：在室温下，通过超氧化钾和四乙基溴化铵在干燥的二甲基甲酰胺中发生相转移反应，在原位生成四乙基超氧化铵，然后让其与一些希夫碱发生反应。 结果：合成了 2-芳基溴化铵：在室温下，利用原位生成的四乙基铵超氧化物在干燥的 DMF 中从希夫碱合成 2-芳基苯并咪唑。 结论：在温和的条件下，原位生成的 Et4NO2 作为一种高效制剂，促进了从希夫碱合成 2-芳基苯并咪唑的过程。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, a mild catalyst for the formation of carbon-nitrogen bonds
  作者：Jean Jacques Vanden Eynde、Florence Delfosse、Pascal Lor、Yves Van Haverbeke

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00252-4

  日期：1995.5

  2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) catalyzes the preparation of N-tetrahydropyranylbenzazoles, 2-substituted 1,3-diphenylimidazolidines, and N-(arylmethylene)benzene-1,2-diamines. In the latter case, use of one equivalent of DDQ provides a novel one-pot method for the synthesis of 1H-benzimidazoles.

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）催化N-四氢吡喃基苯并恶唑，2-取代的1,3-二苯基咪唑烷和N-（芳基亚甲基）苯-1,2-二胺的制备。在后一种情况下，使用一当量的DDQ提供了一种新颖的一锅法，用于合成1 H-苯并咪唑。
• Aqueous 1 M Glucose Solution as a Novel and Fully Green Reaction Medium and Catalyst for the Oxidant-Free Synthesis of 2-Arylbenzimidazoles
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Reza Aryan、Hamid Reza Ghaieni

  DOI：10.1080/00397911.2010.492460

  日期：2011.5.4

  glucose solution as reaction medium and catalyst under one-pot oxidant-free conditions. The desired products were obtained at 60 °C with good to excellent yields, and the reaction was performed chemoselectively without formation of 1,2-disubstituted benzimidazoles. No need for any extra oxidant, simple workup, and use of carbohydrates as fully green promoters are some advantages of the present work

  摘要 以1 M葡萄糖溶液为反应介质和催化剂，在一锅无氧化剂条件下，进行了各种邻苯二胺与取代苯甲醛的反应。所需产物在 60 °C 下以良好到极好的收率获得，并且该反应通过化学选择性进行，没有形成 1,2-二取代苯并咪唑。不需要任何额外的氧化剂、简单的后处理以及使用碳水化合物作为完全绿色的促进剂是目前工作的一些优点。
• Srivastava, R. G.; Venkataramani, P. S., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 13, p. 1537 - 1544
  作者：Srivastava, R. G.、Venkataramani, P. S.

  DOI：——

  日期：——