(+)-(R)-1-iodo-4-(t-butyldiphenylsilyloxy)-pentane | 162971-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(R)-1-iodo-4-(t-butyldiphenylsilyloxy)-pentane
• 英文别名: (4R)-4-(t-butyldiphenylsilyloxy)-1-iodopentane；tert-butyl-[(2R)-5-iodopentan-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 162971-57-5
• 化学式: C₂₁H₂₉IOSi
• 分子量: 452.451
• InChiKey: WZODTXDSRGWNNM-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-1-iodo-4-(t-butyldiphenylsilyloxy)-pentane 在 三乙烯二胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 133.5h， 生成 methyl (2Z,7R)-2-bromomethyl-7-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-tubetotomicin A的全合成。2.上半部分的合成和总合成的完成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。我们已经完成了16元大环内酯类抗生素天然（+）-tubelactomicin A（1）的总合成。这封信提出了上半部分（C14-C24）的高效合成方法，并完成了以高产Stille偶联为基础的上半部分和下半部分的连接以及Mukaiyama大内酯化的总合成。整个结构的施工1。

  DOI：

  10.1021/ol050763x
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(t-butyldiphenylsilyloxy)-1-pentanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(+)-(R)-1-iodo-4-(t-butyldiphenylsilyloxy)-pentane
  参考文献：
  名称：

  （+）-tubetotomicin A的全合成。2.上半部分的合成和总合成的完成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。我们已经完成了16元大环内酯类抗生素天然（+）-tubelactomicin A（1）的总合成。这封信提出了上半部分（C14-C24）的高效合成方法，并完成了以高产Stille偶联为基础的上半部分和下半部分的连接以及Mukaiyama大内酯化的总合成。整个结构的施工1。

  DOI：

  10.1021/ol050763x

文献信息

• Asymmetric synthesis of (−)-(2E, 4R, 5S, 11R)- cladospolide A, induced by chiral sulfoxides
  作者：Guy Solladié、Antonio Almario

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00040-v

  日期：1995.2

  An enantioselective synthesis of (-)-cladospolide in which all the chiral centers are created by asymmetric reduction of beta-ketosulfoxides, is reported.