5-methyl-3-phenyl-4-hexen-1-ol | 273720-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyl-4-hexen-1-ol
• 英文别名: 5-methyl-3-phenylhex-4-en-1-ol
• CAS: 273720-98-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: WGZXHCIDWJTWQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-phenyl-4-hexen-1-ol 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 4-(p-chlorophenyl)-N-[5-methyl-3-phenyl-4-hexen-1-oxy]thiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  双（高烯丙基）醇的溴和碘环化的自由基形式——通过立体选择性烷氧基自由基环闭合合成卤代四氢呋喃

  摘要：

  已经设计了溴和碘甲基取代的四氢呋喃的新合成。该序列从芳基官能化的双（高烯丙基）醇 1 转化为 N-链烯氧基噻唑-2(3H)-硫酮 6 或吡啶-2(1H)-硫酮 7 开始。 6 和 7 有效地释放了取代的 4-penten-1-oxyl 自由基 2，其经历了合成有用的 5-exo-trig 环化。环化自由基 3 被 BrCCl3 或足够的碘原子供体（n-C4F9I 或 2-碘-2-甲基丙二酸二乙酯）捕获，以提供卤环化产物 4 或 5。该策略已应用于合成 3-、4 -, 或 5-苯基取代的 2-(1-溴-1-甲基乙基)四氢呋喃 4a-c (75-90%, 36-96% de)，它们不能作为极性的主要产品，例如 NBS 介导的溴环化。从 N-链烯氧基吡啶-2(1H)-硫酮 7 和合适的碘原子供体开始，以类似的方式制备芳基取代的 2-碘甲基四氢呋喃 5 (46-80%)。非对映异构纯碘化物 cis-5

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300107
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-2-甲基-4-苯基-3-丁烯-2-醇 在 mercury(II) diacetate lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-methyl-3-phenyl-4-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （席夫碱）钒（V）络合物催化氧化取代双（高烯丙基）醇 - 官能化四氢呋喃的立体选择性合成

  摘要：

  钒 (V) 配合物 4 已由三齿席夫碱配体 3 和 VO(OEt)3 制备。对所有钒 (V) 化合物进行了表征（IR、UV/Vis 和 51V NMR 光谱，在选定的实施例中通过 X 射线衍射分析）并用作氧化催化剂，用于从取代的双 ( homoallylic) 醇 1（单或三取代的 C-C 双键）。在优化条件下氧化仲或叔 1-烷基-、1-乙烯基-或 1-苯基取代的 5,5-二甲基-4-戊烯-1-醇 [TBHP 作为主要氧化剂和 1,2-(氨基)茚满醇衍生的钒（V）试剂 4g 作为催化剂]以合成有用的产率和非对映选择性（22-96% de）提供了 2,5-顺式配置的四氢呋喃。另一方面，从 2- 或 3- 烷基-和 2- 或 3-苯基-取代的 5,5-二甲基-4-戊烯-1-醇双（高烯丙）醇的氧化获得反式二取代的氧杂环戊烷 (62%−96 de) . 用 TBHP 和催化量的钒 (V) 配合物 4g

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200644

文献信息

• Formation of 3-acyloxy-γ-butyrolactones from 4-pentenols in vanadium-catalyzed oxidations
  作者：Matthias Amberg、Maike Dönges、Georg Stapf、Jens Hartung

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.011

  日期：2014.8

  O-Acyl derivatives of 3-hydroxy-gamma-butyrolactone are formed in up to 20% yield as by-products from 1-alkyl- and 1-phenyl-substituted 4-pentenols and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) in vanadium-catalyzed synthesis of (tetrahydrofuran-2-yl)-methanols. The lactones are secondary products formed from (tetrahydrofuran-2-yl)-methanols via hydrogen atom abstraction in positions 4 and 5, as derived from experiments starting from deuterium-labeled alkenols. Stereocenters at tetrahydrofuran carbon 2 and the proximate hydroxyl carbon of the alkanol side chain retain configuration in the course of oxidative tetrahydrofuran conversion. In an atmosphere of nitrogen or argon, no gamma-butyrolactone formation occurs, pointing to dioxygen as terminal oxidant for the secondary oxidation. Adding cyclohexa-1,4-diene or gamma-terpinene to a solution of a 4-pentenol, TBHP, and a vanadium catalyst exposed to air inhibits formation of gamma-butyrolactones. A third approach to prevent gamma-butyrolactones from being formed in oxidative 4-pentenol cyclization uses cis-2,6-bis-(methanol)-piperidine instead of N-salicylidene-ortho-aminophenol as tridentate auxiliary for the vanadium catalyst. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hartung, Jens; Schmidt, Philipp, Synlett, 2000, # 3, p. 367 - 370
  作者：Hartung, Jens、Schmidt, Philipp

  DOI：——

  日期：——
• A Radical Version of the Bromo- and the Iodocyclization of Bis(homoallylic) Alcohols— The Synthesis of Halogenated Tetrahydrofurans by Stereoselective Alkoxyl Radical Ring Closures
  作者：Jens Hartung、Rainer Kneuer、Stefanie Laug、Philipp Schmidt、Kristina Špehar、Ingrid Svoboda、Hartmut Fuess

  DOI：10.1002/ejoc.200300107

  日期：2003.10

  A new synthesis of bromo- and iodomethyl-substituted tetrahydrofurans has been devised. The sequence starts with the conversion of aryl-functionalized bis(homoallylic) alcohols 1 into N-alkenoxythiazole-2(3H)-thiones 6 or pyridine-2(1H)-thiones 7. When photolyzed in the presence of appropriate trapping reagents, thiones 6 and 7 efficiently liberated substituted 4-penten-1-oxyl radicals 2, which underwent

  已经设计了溴和碘甲基取代的四氢呋喃的新合成。该序列从芳基官能化的双（高烯丙基）醇 1 转化为 N-链烯氧基噻唑-2(3H)-硫酮 6 或吡啶-2(1H)-硫酮 7 开始。 6 和 7 有效地释放了取代的 4-penten-1-oxyl 自由基 2，其经历了合成有用的 5-exo-trig 环化。环化自由基 3 被 BrCCl3 或足够的碘原子供体（n-C4F9I 或 2-碘-2-甲基丙二酸二乙酯）捕获，以提供卤环化产物 4 或 5。该策略已应用于合成 3-、4 -, 或 5-苯基取代的 2-(1-溴-1-甲基乙基)四氢呋喃 4a-c (75-90%, 36-96% de)，它们不能作为极性的主要产品，例如 NBS 介导的溴环化。从 N-链烯氧基吡啶-2(1H)-硫酮 7 和合适的碘原子供体开始，以类似的方式制备芳基取代的 2-碘甲基四氢呋喃 5 (46-80%)。非对映异构纯碘化物 cis-5
• (Schiff-base)vanadium(V) Complex-Catalyzed Oxidations of Substituted Bis(homoallylic) Alcohols − Stereoselective Synthesis of Functionalized Tetrahydrofurans
  作者：Jens Hartung、Simone Drees、Marco Greb、Philipp Schmidt、Ingrid Svoboda、Hartmut Fuess、Alexander Murso、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/ejoc.200200644

  日期：2003.7

  Vanadium(V) complexes 4 have been prepared from tridentate Schiff-base ligands 3 and VO(OEt)3. All vanadium(V) compounds were characterized (IR, UV/Vis, and 51V NMR spectroscopy, and in selected examples by X-ray diffraction analysis) and were applied as oxidation catalysts for the stereoselective synthesis of functionalized tetrahydrofurans 2 starting from substituted bis(homoallylic) alcohols 1 (mono-

  钒 (V) 配合物 4 已由三齿席夫碱配体 3 和 VO(OEt)3 制备。对所有钒 (V) 化合物进行了表征（IR、UV/Vis 和 51V NMR 光谱，在选定的实施例中通过 X 射线衍射分析）并用作氧化催化剂，用于从取代的双 ( homoallylic) 醇 1（单或三取代的 C-C 双键）。在优化条件下氧化仲或叔 1-烷基-、1-乙烯基-或 1-苯基取代的 5,5-二甲基-4-戊烯-1-醇 [TBHP 作为主要氧化剂和 1,2-(氨基)茚满醇衍生的钒（V）试剂 4g 作为催化剂]以合成有用的产率和非对映选择性（22-96% de）提供了 2,5-顺式配置的四氢呋喃。另一方面，从 2- 或 3- 烷基-和 2- 或 3-苯基-取代的 5,5-二甲基-4-戊烯-1-醇双（高烯丙）醇的氧化获得反式二取代的氧杂环戊烷 (62%−96 de) . 用 TBHP 和催化量的钒 (V) 配合物 4g