1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-3-C-ethynyl-D-allo-hexofuranose | 851050-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-3-C-ethynyl-D-allo-hexofuranose
• CAS: 851050-58-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₁₁
• 分子量: 414.366
• InChiKey: NLCYAOGZPBKNNU-FNNOIMFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-3-C-ethynyl-D-allo-hexofuranose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 1-[3-C-ethynyl-β-D-allo-hexofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  抗癌化合物3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的支链和构象受限的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  提出了抗癌核苷3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的分支和构象受限的类似物的合成。分子建模和（1）1 H NMR偶合常数分析表明，除LNA类似物外，所有类似物的呋喃糖环均在构象上偏向South构象，因此模仿ECyd的结构。所有靶标核苷都没有抗HIV或抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.029
• 作为产物：
  描述：

  5,6-di-O-acetyl-3-C-ethynyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-hexofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-3-C-ethynyl-D-allo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  抗癌化合物3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的支链和构象受限的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  提出了抗癌核苷3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的分支和构象受限的类似物的合成。分子建模和（1）1 H NMR偶合常数分析表明，除LNA类似物外，所有类似物的呋喃糖环均在构象上偏向South构象，因此模仿ECyd的结构。所有靶标核苷都没有抗HIV或抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.029