t-butyldimethyl-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenethoxy)silane | 936023-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyldimethyl-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenethoxy)silane
• 英文别名: 2-{4-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-phenyl}-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane；tert-butyl(dimethyl){2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethoxy}silane；tert-butyl-dimethyl-[2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethoxy]silane
• CAS: 936023-13-1
• 化学式: C₂₀H₃₅BO₃Si
• 分子量: 362.393
• InChiKey: LTKPELIJMWLOBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyldimethyl-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenethoxy)silane 在 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 t-butyl 7-((1-(4-(2-hydroxyethyl)phenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)carbamoyl)-2,7-diazaspiro[4.4]nonane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2020150372A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020150372A5
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙醇 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 t-butyldimethyl-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  WO2020150372A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020150372A5

文献信息

• Trimethylphosphate as a Methylating Agent for Cross Coupling: A Slow-Release Mechanism for the Methylation of Arylboronic Esters
  作者：Zhi-Tao He、Haoquan Li、Alexander M. Haydl、Gregory T. Whiteker、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.8b10076

  日期：2018.12.12

  A methyl group on an arene, despite its small size, can have a profound influence on biologically active molecules. Typical methods to form a methylarene involve strong nucleophiles or strong and often toxic electrophiles. We report a strategy for a new, highly efficient, copper and iodide co-catalyzed methylation of aryl- and heteroarylboronic esters with the mild, nontoxic reagent trimethylphosphate

  芳烃上的甲基，尽管其尺寸很小，但可以对生物活性分子产生深远的影响。形成甲基芳烃的典型方法涉及强亲核试剂或强且通常有毒的亲电试剂。我们报告了一种新的、高效的、铜和碘化物共催化芳基和杂芳基硼酸酯与温和、无毒试剂三甲基磷酸酯甲基化的策略，该试剂以前未用于偶联反应。我们表明，它在所有测试的情况下都以高于 MeOT 或 MeI 的类似铜催化反应的产率进行反应。CH 硼酸化和这种甲基化与磷酸三甲酯的结合为惰性 CH 键的功能化提供了一种新方法，并通过四种药用活性化合物的后期甲基化进行了说明。此外，200 mmol 规模的反应证明了该方法的可靠性。机理研究表明，该反应是通过 PO(OMe)3 与碘化物催化剂反应缓慢释放甲基碘，而不是典型的直接氧化加成到金属中心。低浓度的反应性亲电试剂能够与芳基铜中间体进行选择性反应，而不是芳基硼酸酯上的亲核基团，并且叔丁醇与硼酸酯的结合抑制了亲电试剂与叔丁醇活化剂反应形成甲基醚。