3-benzyl-6-methyl-12-(3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H,12H)-dion-3-ium bromide | 1038755-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-6-methyl-12-(3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H,12H)-dion-3-ium bromide
• CAS: 1038755-43-9
• 化学式: Br*C₃₉H₃₅N₄O₁₀
• 分子量: 799.632
• InChiKey: BRYVJFSJNCPLFF-OSLKHPLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  170.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-12-(β-D-glucopyranosyl)-6-methyl-1H-pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H,12H)-dion-3-ium bromide 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以24%的产率得到3-benzyl-6-methyl-12-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H,12H)-dion-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型5-氮杂吲哚并咔唑类作为细胞毒性剂和Chk1抑制剂。

  摘要：

  我们在这里描述了一种新的5-氮杂吲哚并咔唑的有效合成方法，该化合物设计用于具有细胞毒性和抑制Chk1的特性。讨论了“对称”和“不对称”结构的综合。关于具有吲哚部分和5-氮杂吲哚部分的不对称5-氮杂吲哚并咔唑衍生物，使用两个非常有效的关键步骤实现了合成。第一个是与3-三甲基锡烷基-5-氮杂吲哚衍生物进行的Stille反应，第二个是导致所提出的多环结构的光化学步骤。进行了各种药物调节以研究结构-活性关系（SAR）。几个取代基（如OBn，OH和亚甲二氧基）已成功引入5-氮杂吲哚并咔唑的吲哚部分。制备了在马来酰亚胺的氮原子上具有或没有取代基的化合物，以及在吲哚部分的氮原子上具有吡喃葡萄糖基取代基的衍生物。在两种细胞系（L1210，HT29）上评估了这些新化合物的细胞毒性。几种化合物在亚微摩尔范围内显示出细胞毒性。其中最具细胞毒性的是1,3-二氧杂环戊并[4,5-b] -6-（2-二甲基氨基乙基）-1H-吡啶并[3'，4'：4

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.086