1-p-Tolyl-1-cyan-cycloheptan | 92647-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-Tolyl-1-cyan-cycloheptan
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)aminocycloheptanecarbonitrile；1-(4-methylphenyl)aminocycloheptanenitrile；1-(4-Methylanilino)cycloheptane-1-carbonitrile
• CAS: 92647-69-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: KYNBRXIQXDLUIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-Tolyl-1-cyan-cycloheptan 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 乙二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 1-[(2-hydroxyethyl)(4-methylphenyl)amino]-N-(2-phenylethyl)cycloheptanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 1-((2-羟乙基)(芳基)氨基)-N-取代的环烷烃甲酰胺及其乙酸酯的合成、分子建模研究和抗惊厥评价

  摘要：

  设计并合成了一系列 1-((2-羟乙基)(芳基)氨基)-N-取代的环烷烃甲酰胺 IXa-l 及其乙酸酯 Xa-l 作为新型抗惊厥剂。通过皮下戊四唑 (scPTZ) 和小鼠最大电休克 (MES) 试验在体内进行抗惊厥作用的评估。此外，确定了神经毒性、肝毒性和急性毒性。在剂量范围为 0.0057–0.283 mmol/kg 的 scPTZ 屏幕中，所有新候选药物都显示出 100% 的抗惊厥活性。scPTZ 筛选中最有效的化合物是 Xh (ED50 = 0.0012 mmol/kg)、Xd (ED50 = 0.002 mmol/kg)、Xf (ED50 = 0.004 mmol/kg)、IXj (ED50 = 0.0047 mmol/kg)、Xl (ED50 = 0.0076 mmol/kg) 和 Xi (ED50 = 0.008 mmol/kg)。它们在抗惊厥潜力方面表现出比黄金标准更高的倍数活性，苯巴比妥和乙琥胺。化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201800269
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 乙烷,三氯氟- 、 环庚酮 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1-p-Tolyl-1-cyan-cycloheptan
  参考文献：
  名称：

  WO2006/124118

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Structure−Activity Relationship for Thiohydantoin Androgen Receptor Antagonists for Castration-Resistant Prostate Cancer (CRPC)
  作者：Michael E. Jung、Samedy Ouk、Dongwon Yoo、Charles L. Sawyers、Charlie Chen、Chris Tran、John Wongvipat

  DOI：10.1021/jm901488g

  日期：2010.4.8

  A structure activity relationship study was carried out on a series of thiohydantoins and their analogues 14 which led to the discovery of 92 (MDV3100) as the clinical candidate for the treatment of hormone refractory prostate cancer.