barbacenic acid | 97746-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: barbacenic acid
• 英文别名: 2-[(3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-3a-hydroxy-6,9a,9b-trimethyl-3,7-dioxo-2,4,5,5a,8,9-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]acetic acid
• CAS: 97746-05-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: PUZKHWFCLGKPQB-VGLCKJCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  barbacenic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 ((5aS,6R,9aR,9bS)-6,9a,9b-Trimethyl-3,7-dioxo-2,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Barbacenic acid，一种双去甲双萜，具有来自Barcacenia flava的新型骨架

  摘要：

  从新的Schultes f。分离的Barbacenia flava中分离出具有新骨架的双去双萜烯Barbacenic acid 。通过对其甲酯的X射线衍射分析确定其结构和相对构型。

  DOI：

  10.1039/c39850000446
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-(3a-hydroxy-6,9a,9b-trimethyl-3,7-dioxo-dodecahydrocyclopenta[α]naphthalen-6-yl)acetic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到barbacenic acid
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制的天然Barbacenic酸的合成，来自Barbacenia flava的新型双去甲双萜。

  摘要：

  戊酸是一种具有五个连续不对称中心（四个完全取代的）的双去甲双萜，它是通过高度立体控制的路线首次制备的，其总产率为5.2％，来自一个已知的八溴联苯醚。合成用于定义天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo0340049