5-(1H-indol-2-yl)-4-methyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol | 369614-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1H-indol-2-yl)-4-methyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
• 英文别名: 3-(1H-indol-2-yl)-4-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 369614-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄S
• 分子量: 230.293
• InChiKey: MTQQTEXUDSLNPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Chloropropyl)-7-(5-methyl-oxazol-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 、 5-(1H-indol-2-yl)-4-methyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol 在 sodium iodide potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[3-[3-[[5-(1H-indol-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]propyl]-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-7-yl]-5-methyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazol-3-yl-thiopropyl-tetrahydrobenzazepines:  A Series of Potent and Selective Dopamine D₃ Receptor Antagonists

  摘要：

  The discovery of new highly potent and selective dopamine D-3 receptor antagonists has recently permitted characterization of the role of the dopamine D-3 receptor in a wide range, of preclinical animal models. A novel series of 1,2,4-triazol-3-yl-thiopropyl-tetrahydrobenzazepines demonstrating a high level of D3 affinity and selectivity with an excellent pharmacokinetic profile is reported here. In particular, the pyrazolyl derivative 35 showed good oral bioavailability and brain penetration associated with high potency and selectivity in vitro. In vivo characterization of 35 confirmed that this compound blocks the expression of nicotine- and cocaine-conditioned place preference in the rat, prevents nicotine-triggered reinstatement of nicotine- seeking behavior in the rat, reduces oral operant alcohol self- administration in the mouse, increases extracellular levels of acetylcholine in the rat medial prefrontal cortex, and potentiates the amplitude of the relative cerebral blood volume response to d-amphetamine in a regionally specific manner in the rat brain.

  DOI：

  10.1021/jm0705612
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-indole-2-carbonylamino)-3-methylthiourea 在 氢氧化钾 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到5-(1H-indol-2-yl)-4-methyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酸酰肼的合成与反应

  摘要：

   制备吲哚-2-羧酸酰肼，并使其在酸性介质中与芳族醛反应，以高收率得到相应的衍生物。通过与乙酰氯回流，将hydr环环化为吲哚[2，3- d ]哒嗪衍生物。吲哚碳酰肼被转化为2-三唑基吲哚，这是几种吲哚衍生物的起始原料。还制备了许多新的吲哚衍生物并进行了结构确认。

  DOI：

  10.1007/s007060170091