1-benzyl-3-(2-pyridylmethyl)-1H-benzimidazolium chloride | 1176334-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2-pyridylmethyl)-1H-benzimidazolium chloride
• 英文别名: 1-benzyl-3-(pyridin-2-ylmethyl)benzimidazolium chloride；1-benzyl-3-(2-picolyl)benzimidazolium chloride；1-benzyl-3-picolylbenzimidazole chloride
• CAS: 1176334-01-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₃*Cl
• 分子量: 335.836
• InChiKey: YUCUXHBHUGRMRZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(2-pyridylmethyl)-1H-benzimidazolium chloride 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到1-benzyl-3-(2-picolyl)benzimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  New structural motifs of silver and gold complexes of pyridine-functionalized benzimidazolylidene ligands

  摘要：

  Reaction of 1,3-bis(picolyl)benzimidazolium chloride ([HL1]Cl) with Ag2O yields mononuclear complex [Ag(L1)Cl] (2), further reaction of 2 with Au(Et2S)Cl afforded [Au(L1)Cl] (3). Treatment of 2 with AgBF4 gave the trinuclear silver cluster [Ag-3(L1)(3)](BF4)(3) (4), whereas the digold complex [Au-2(L1)(2)](BF4)(2) (5) can be easily obtained from the carbene transfer reaction of 4 with Au(Et2S)Cl. A one-dimensional coordination polymer {[Ag(L2)](BF4)center dot CH3CN}(n) (8) was isolated from the reaction of [Ag(L2)Cl] (7, L2 = 1-benzyl-3-picolylbenzimidazolylidene) with additional Ag+ in good yield. The dinuclear [Ag-2(L3)(2)](PF6)(2) (12, L3 = 1,4-di(N-benzylbenzimidazolylidene)but-2-yne) is a 18-membered macrocycle. All these complexes have been structurally characterized. Complex 2 shows a dimeric structure because of intermolecular Ag center dot center dot center dot Cl interactions. Complex 4 consists of a triangular Ag-3 ring with very short Ag-Ag contacts 2.777(1) angstrom, the Au-Au distance in 5 is 3.206(2) angstrom showing very weak Au-Au interaction and the macrocyclic cations in 12 are aligned one above another to form channels filled with hexafluorophosphate anions. The complexes 2-5, 8, and 12 are intensely luminescent upon irradiation of uv light, and their emission properties are briefly described. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.03.031
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-(2-pyridylmethyl)-1H-benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  银有机金属化合物是高效硫氧还蛋白和谷胱甘肽还原酶抑制剂：探索溶液化学与强抗菌作用的相关性

  摘要：

  银物质的抗菌活性已得到证实；然而，它们的作用机制尚未得到充分探索。此外，低分子银化合物的细胞毒性、稳定性和溶解度问题阻碍了它们向先导药物的进展。我们研究了银 N-杂环卡宾 (NHC) 卤化物配合物 [(NHC)AgX，X = Cl、Br 和 I] 作为一种有前途的新型抗菌银有机金属化合物。光谱研究和电导测定法确定了具有碘化物配体的复合物具有更高的稳定性，浊度测定法表明该复合物可以在具有生理氯化物水平的溶液中施用。该复合物对致病性革兰氏阴性菌表现出广谱的强活性。然而，对革兰氏阳性菌株没有显着的活性。进一步的研究表明，作为培养基成分的胰蛋白胨和酵母提取物是造成这种活性缺乏的原因。所选化合物可减少生物膜形成，并强烈抑制谷胱甘肽和硫氧还蛋白还原酶，IC 50值在纳摩尔范围内。除了物理化学性质得到改善外，与其他银络合物不同，具有碘化物配体的化合物没有表现出细胞毒性作用。总之，具有碘化物第二配体的银N

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.4c00104
• 作为试剂：
  描述：

  4-(1-溴代乙基)-5-氟-6-氯嘧啶 、 2'4'-二氟-2-[1-(1H-1,2,4-三唑基)]苯乙酮 在 lead 、 samarium diiodide 、 1-benzyl-3-(2-pyridylmethyl)-1H-benzimidazolium chloride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -5.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.33h， 生成 伏立康唑
  参考文献：
  名称：

  伏立康唑及其中间体的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种伏立康唑及其中间体的合成方法，包括如下步骤：在保护气体氛围下，将式Ⅰ所示化合物和式Ⅱ所示化合物于有机溶剂中，在金属催化剂、氮杂环卡宾、二碘化钐和单质碘的作用下发生反应，得到式Ⅲ所示的伏立康唑中间体。上述伏立康唑中间体的合成方法，在采用金属催化剂及SmI2的作用下，同时加入氮杂卡宾做配体，以单质碘做引发剂，引发式Ⅰ所示化合物和式Ⅱ所示化合物之间的reformask偶联反应，克服了传统反应的产率低、副产物多等缺点，进而提高了产率和纯度。

  公开号：

  CN110724130A

文献信息

• Palladium immobilized on functionalized hypercrosslinked polymers: a highly active and recyclable catalyst for Suzuki–Miyaura coupling reactions in water
  作者：Xi Liu、Wei Xu、Dexuan Xiang、Zaixing Zhang、Dizhao Chen、Yangjian Hu、Yuanxiang Li、Yuejun Ouyang、Hongwei Lin

  DOI：10.1039/c9nj02444a

  日期：——

  of HCP-Pd were characterized by SEM, TEM, N2 sorption, FT-IR, TGA and XPS. The catalytic performances of these catalysts in a Suzuki–Miyaura coupling reaction were also studied. The results prove that HCP-Pd is a very effective heterogeneous catalyst for the Suzuki–Miyaura coupling reaction of various aryl halides with aryl boronic acid in an aqueous medium under mild conditions.

  近年来，非均相催化剂已显示出诸如高稳定性，良好的可回收性以及与均相催化剂相比易于与反应物分离的优点。在本文中，通过一个简单的外部交联反应成功地合成了三种吡啶官能化的N-杂环卡宾-钯配合物（HCP-Pd）。在每种催化剂（即络合物）中，钯（Pd）通过Pd 2+和NHC和吡啶的双齿配体形成六元环而固定在超交联聚合物（HCP）上。用扫描电镜，透射电镜，N 2对HCP-Pd的结构和组成进行了表征。吸附，FT-IR，TGA和XPS。还研究了这些催化剂在Suzuki-Miyaura偶联反应中的催化性能。结果证明，在温和的条件下，HCP-Pd是一种非常有效的非均相催化剂，用于在水性介质中各种芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应。
• Environmental Friendly Azide-Alkyne Cycloaddition Reaction of Azides, Alkynes, and Organic Halides or Epoxides in Water: Efficient "Click" Synthesis of 1,2,3-Triazole Derivatives by Cu Catalyst
  作者：Jianming Liu、Muwen Liu、Yuanyuan Yue、Meihuan Yao、Kelei Zhuo

  DOI：10.1002/cjoc.201280012

  日期：2012.3

  An efficient click synthesis of 1,2,3‐triazole derivatives from benzyl halides or alkyl halides, epoxides, terminal alkynes, and sodium azides in the presence of copper salts and relative benzimidazole salts have been developed. This procedure eliminates the need to handle potentially organic azides, which are generated in situ. A broad spectrum of substrates can participate in the process effectively

  在铜盐和相对的苯并咪唑盐的存在下，已经开发了由苄基卤或烷基卤，环氧化物，末端炔烃和叠氮化钠有效地点击合成1,2,3-三唑衍生物的方法。该程序消除了处理潜在在 原位生成的有机叠氮化物的需要。各种各样的基材可以有效地参与该过程，从而以高收率生产出所需的产品。
• Bipyridyl/carbazolate silver(I) and gold(I) N‐heterocyclic carbene complexes: A systematic study of geometric constraints and electronic properties
  作者：Sirsendu Das Adhikary、Ambarish Mondal、Hemanta K. Kisan、Christopher W. Bielawski、Joydev Dinda

  DOI：10.1002/aoc.5335

  日期：2020.2

  A series of silver(I) and gold(I) carbene complexes of the type [M(L)(2,2′‐bipyridine)][PF6] (L = 1‐benzyl‐3‐(2‐pyridylmethyl)benzimidazolylidene; M = Ag (1); M = Au (3)) and [M(L)(carbazole)] (M = Ag (2); M = Au (4)) were synthesized and analyzed using a range of spectroscopic and crystallographic techniques. Inspection of the solid‐state structures of 1, 2 and 4 revealed a number of intermolecular

  [M（L）（2,2'-联吡啶）] [PF 6 ]类型的一系列银（I）和金（I）卡宾配合物（L = 1-苄基-3-（2-吡啶基甲基）苯并咪唑基亚烷基；合成； M = Ag（1）； M = Au（3））和[M（L）（咔唑）]（M = Ag（2）； M = Au（4））的合成和分析在一定范围内使用晶体学技术。的固态结构的检查1，2和4显示了一些分子间非共价相互作用。在1采用的固态结构中，π-π和Ag-Ag相互作用使复合物以头到尾的方式定向。发现溶液和固态中的光物理性质都受辅助配体的影响。进行计算以支持上述结构和光电分配。
• Au(i)- and Pt(ii)-N-heterocyclic carbene complexes with picoline functionalized benzimidazolin-2-ylidene ligands; synthesis, structures, electrochemistry and cytotoxicity studies
  作者：Sirsendu Das Adhikary、Dipayan Bose、Partha Mitra、Krishna Das Saha、Valerio Bertolasi、Joydev Dinda

  DOI：10.1039/c2nj20928d

  日期：——

  Novel Au(I)-N-heterocyclic carbene complexes, 1-methyl-3-(2-pyridylmethyl)-benzimidazolylidenegold(I)-chloride, 1; 1-benzyl-3-(2-pyridylmethyl)-benzimidazolylidenegold(I)chloride, 2; and Pt(II)-N-heterocyclic carbene complexes 1-methyl-3-(2-pyridylmethyl) benzimidazolylidene platinum(II)chloride, 3; and 1-benzyl-3-(2-pyridylmethyl) benzimidazolylidene platinum-(II)chloride, 4, have been synthesized, based

  新颖的Au（我） - ñ -杂环卡宾配合物，1-甲基-3-（2-吡啶基甲基）-benzimidazolylidenegold（我） -氯化物，1 ; 1-苄基-3-（2-吡啶基甲基）-苯并咪唑基烯丙基金（I）氯化物，2；和Pt（II）-N-杂环卡宾配合物1-甲基-3-（2-吡啶基甲基）苯并咪唑基亚甲基氯化铂（II），3；和 基于CN-供体配体1-烷基-3-（2-吡啶基甲基-基）-苯并咪唑鎓氯化物L1，合成了1-苄基-3-（2-吡啶基甲基）苯并咪唑基亚甲基铂-（II）氯化物4。和L2 [烷基，R ＝ -CH 3＝L1；R = –CH 2 Ph = L2 ]。所有化合物均已通过不同的光谱方法合成和表征。通过银卡宾转移法已经合成了Au（I）配合物1和2。1和3的固态结构已通过单晶X射线衍射研究确定。方形平面Pt（II）配合物3和4显示可逆Pt（II）/ Pt（IV）分别以0.69 eV和0.67
• Can pendant pyridyl arm assist the proton delivery in electrocatalysis?
  作者：Siyuan Luo、Didjay F. Bruggeman、Maxime A. Siegler、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1016/j.ica.2018.02.030

  日期：2018.5

  Two nickel(II) complexes [Na(L1)(2)]Br-2 and [Ni(L2)(2)]Br-2 (HL1Cl = 1-benzyl-3-(pyridin-2-ylmethyl)benzimidazolium chloride; HL2Cl = 1,3-bis(pyridin-2-ylmethyl)benzimidazolium chloride) were synthesized as non-noble metal catalysts for the electrocatalytic hydrogen evolution reaction. Single crystal X-ray crystallography revealed that the nickel metal centers in both compounds are in a square-planar geometry with like donor atoms of the two bidentate ligands in cis positions. The redox properties of the two compounds were studied using cyclic voltammetry. Electrocatalytic proton reduction experiments using these complexes were performed in DMF with acetic acid as the proton source. Compound [Ni(L2)(2)]Br-2, containing two free pyridyl groups, not only exhibits higher electrocatalytic activity, but also has a smaller overpotential for the reduction of protons. The comparison of these results provides convincing experimental evidence for the pyridyl group acting as proton relay during the proton reduction process, although unfortunately the performance of the compounds is rather low. (C) 2018 The Authors. Published by Elsevier B.V.