(S)-N-(1-(1-(piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethyl)-9H-purin-6-amine | 1393180-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-N-(1-(1-(piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethyl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: N-[(1S)-1-(1-piperidin-4-ylbenzimidazol-2-yl)ethyl]-7H-purin-6-amine
• CAS: 1393180-49-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₈
• 分子量: 362.437
• InChiKey: CNHKRNYCCCZTCJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(1-(piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethyl)-9H-purin-6-amine 、 丙烯腈 在 甲醇 、 ammonia methanol 、 Si PCC 、 二氯甲烷 、 ammonium hydroxide 、 acetonitrile-water 作用下， 以 IMS 为溶剂， 反应 3.33h， 以affording 126 as a white solid (28 mg, 33%)的产率得到(S)-3-(4-(2-(1-(9H-purin-6-ylamino)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)piperidin-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds and methods of use

  摘要：

  包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物和药学上可接受的盐在内的公式I化合物，可用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症。本文揭示了使用公式I化合物进行哺乳动物细胞内、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理状态的方法。

  公开号：

  US08653089B2
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-((S)-2-benzyloxycarbonylaminopropionylamino)phenylamino]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 industrial methylated spirits 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-N-(1-(1-(piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  化学式I类化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物及其药学上可接受的盐，对抑制PI3K的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症，具有用途。公开了利用化合物I类进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理状况的方法。

  公开号：

  US20120202785A1

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PI3 KINASE INHIBITORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2673269A1

  公开（公告）日：2013-12-18
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR IMPROVING COGNITIVE FUNCTION
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：EP2672822A1

  公开（公告）日：2013-12-18
• US8653089B2
  申请人：——

  公开号：US8653089B2

  公开（公告）日：2014-02-18
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR IMPROVING COGNITIVE FUNCTION<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITION POUR AMÉLIORER LA FONCTION COGNITIVE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2012109491A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  This invention relates to methods and compositions for treating central nervous system (CNS) disorders with cognitive impairment. In particular, it relates to the use of inhibitors of synaptic vesicle glycoprotein 2A (SV2A), alone or in combination with valproate, in treating central nervous system (CNS) disorders with cognitive impairment in a subject in need or at risk thereof, including, without limitation, subjects having or at risk for age-related cognitive impairment, Mild Cognitive Impairment (MCI), amnestic MCI (aMCl ), Age- Associated Memory Impairment (AAMI), Age Related Cognitive Decline (ARCD), dementia, Alzheimer's Disease(AD), prodromal AD, post traumatic stress disorder (PTSD), schizophrenia, amyotrphic lateral sclerosis and cancer-therapy-related cognitive impairment.
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PI3 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3 KINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012107465A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.