L-FDAA-L-asparagine | 141779-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-FDAA-L-asparagine
• 英文别名: L-Asn-L-DAA；FDAA-L-Asp
• CAS: 141779-65-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₆O₈
• 分子量: 384.305
• InChiKey: MOIBGYMJMVKAAF-XNCJUZBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  233.82
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-天冬酰胺 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-FDAA-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  Minutissamides A-D，来自培养的微细蓝藻鱼腥藻的抗增殖环状十肽

  摘要：

  四个环十肽，minutissamides A-d（1 - 4），从该培养蓝藻分离鱼腥minutissima（UTEX 1613）。使用各种光谱技术确定平面结构，包括 HRESIMS 和 1D 和 2D NMR 实验。α-氨基酸残基的绝对构型在酸水解后使用 Marfey 方法指定。β-氨基酸残基的绝对构型是通过先进的 Marfey 方法、基于J的构型分析和 ROE 光谱分析的组合指定的。minutissamides A-d（的结构1 - 4) 的特征在于存在三个非标准 α-氨基酸残基（两个 α,β-脱氢-α-氨基丁酸和一个N-甲基化 Asn）和一个 β-氨基酸残基（2-羟基-3-氨基-4 -甲基十二烷酸或 2-羟基-3-氨基-4-甲基十六烷酸）。Minutissamides A-d（1 - 4）表现出对与IC中的HT-29人结肠癌细胞系的抗增殖活性50的2.0，20.0，11.8，和22.7μM，分别值。

  DOI：

  10.1021/np2002226

文献信息

• C₃ and 2D C₃ Marfey’s Methods for Amino Acid Analysis in Natural Products
  作者：Soumini Vijayasarathy、Pritesh Prasad、Leith J. Fremlin、Ranjala Ratnayake、Angela A. Salim、Zeinab Khalil、Robert J. Capon

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01125

  日期：2016.2.26

  Marfey’s method, including an ability to resolve all Ile isomers, against an array of amino acids commonly encountered in natural products and by comparison to an existing Marfey’s method. We also describe an innovative 2D C3 Marfey’s method as an analytical approach for determining the regiochemistry of enantiomeric amino acid residues in natural products. The C3 and 2D C3 Marfey’s methods represent

  我们验证了C 3 Marfey方法的改进的分辨率和灵敏度，包括针对天然产物中常见的一系列氨基酸并通过与现有Marfey方法进行比较而解决所有Ile异构体的能力。我们还描述了一种创新的二维C 3 Marfey方法，作为一种确定天然产物中对映体氨基酸残基的区域化学的分析方法。C 3和2 D C 3 Marfey的方法代表了宝贵的工具，可用于探测和定义天然产物中可水解获得的氨基酸残基的立体复杂性。
• Bacillibactin and Bacillomycin Analogues with Cytotoxicities against Human Cancer Cell Lines from Marine Bacillus sp. PKU-MA00093 and PKU-MA00092
  作者：Mengjie Zhou、Fawang Liu、Xiaoyan Yang、Jing Jin、Xin Dong、Ke-Wu Zeng、Dong Liu、Yingtao Zhang、Ming Ma、Donghui Yang

  DOI：10.3390/md16010022

  日期：——

  Nonribosomal peptides from marine Bacillus strains have received considerable attention for their complex structures and potent bioactivities. In this study, we carried out PCR-based genome mining for potential nonribosomal peptides producers from our marine bacterial library. Twenty-one "positive" strains were screened out from 180 marine bacterial strains, and subsequent small-scale fermentation

  来自海洋芽孢杆菌菌株的非核糖体肽因其复杂的结构和有效的生物活性而受到了广泛的关注。在这项研究中，我们对海洋细菌文库中潜在的非核糖体肽生产者进行了基于PCR的基因组挖掘。从180个海洋细菌菌株中筛选出21个“阳性”菌株，随后进行小规模发酵，HPLC和系统发育分析，获得了芽孢杆菌。PKU-MA00092和PKU-MA00093作为大规模发酵和分离的两个候选对象。从芽孢杆菌中发现了十个非核糖体肽，包括四个杆菌素类似物（1-4）和六个细菌霉素D类似物（5-10）。分别为PKU-MA00093和PKU-MA00092。化合物1和2是两种新化合物，首先提供化合物7和9的1 H NMR和13 C NMR数据。测定所有化合物1-10对人癌细胞HepG2和MCF7的细胞毒性，而杆菌霉素D类似物7-10显示中度细胞毒性，IC50值为2.9±0.1至8.2±0.2μM。具有不同脂肪酸部分的5-10的发现为我们提
• Chiral derivatization-enabled discrimination and on-tissue detection of proteinogenic amino acids by ion mobility mass spectrometry
  作者：Chengyi Xie、Yanyan Chen、Xiaoxiao Wang、Yuanyuan Song、Yuting Shen、Xin Diao、Lin Zhu、Jianing Wang、Zongwei Cai

  DOI：10.1039/d2sc03604e

  日期：——

  biological samples was proven in matrix-assisted laser desorption/ionization (MALDI) TIMS mass spectrometry imaging (MSI) as well by directly depositing 19 pairs of chiral AAs on a tissue slide following on-tissue derivatization. In addition, endogenous chiral amino acids were also detected and distinguished. The developed methods show compelling application prospects in biomarker discovery and biological

  自从发现内源性D -AAs 作为几种代谢紊乱的潜在生物标志物以来，手性氨基酸 (AAs) 在生物体中的重要性已得到广泛认可。离子迁移谱-质谱法（IMS-MS）的手性分析具有速度快、灵敏度高等优点，但仍处于起步阶段。此处，N α -(2,4-二硝基-5-氟苯基)- L-丙氨酰胺 (FDAA) 衍生化与俘获离子淌度质谱 (TIMS-MS) 相结合，用于手性 AA 分析。我们首次展示了在单个固定条件 TIMS-MS 运行中同时分离 19 对手性蛋白氨基酸。通过直接注入 TIMS-MS 提出了这种方法对小鼠大脑提取物的实用性。基质辅助激光解吸/电离 (MALDI) TIMS 质谱成像 (MSI) 以及在组织衍生化后将 19 对手性 AA 直接沉积在组织载玻片上证明了复杂生物样品的强大分离能力。此外，还检测并区分了内源性手性氨基酸。所开发的方法在生物标志物发现和生物学研究中显示出引人注目的应用前景。
• Cytotoxic Cyclic Depsipeptides from the Australian Marine Sponge <i>Neamphius huxleyi</i>
  作者：Trong D. Tran、Ngoc B. Pham、Gregory Fechner、Dusan Zencak、Hoan T. Vu、John N. A. Hooper、Ronald J. Quinn

  DOI：10.1021/np3006474

  日期：2012.12.28

  Three new cyclic depsipeptides, neamphamides B (2), C (3), and D (4), were isolated from the Australian sponge Neamphius huxleyi. The planar structural characterization of these molecules was elucidated using 2D NMR experiments and ESI-FTICR-MSn. Their configurations were determined by Marfey's method and J-based NMR analysis. These new metabolites inhibited the growth of human cell lines (A549, HeLa, LNCaP, PC3, and NFF) with IC50 values ranging from 88 to 370 nM. However, neamphamide D causes A549 cell proliferation at subcytotoxic doses and should be treated cautiously as a cytotoxic compound.
• Aeruginazole A, a Novel Thiazole-Containing Cyclopeptide from the Cyanobacterium <i>Microcystis</i> sp.
  作者：Avi Raveh、Shmuel Carmeli

  DOI：10.1021/ol1014015

  日期：2010.8.6

  A novel thiazole-containing cyclic peptide, aeruginazole A (1), was isolated from the cyanobacterium Microcystis sp. strain (IL-323), which was collected from a water reservoir near Kfar-Yehoshua, Valley of Armageddon, Israel. The planar structure of aeruginazole A was established using homonuclear and inverse-heteronuclear 2D NMR techniques, as well as high-resolution mass spectrometry. The absolute configuration of the asymmetric centers was determined using Marfey's method. Aeruginazole A potently inhibited Bacillus subtilis.