(R)-2-acetyl-6-(2,2-dibromoacetyl)-3,7,9-trihydroxy-8,9b-dimethyldibenzo[b,d]furan-1(9bH)-one | 1392510-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (R)-2-acetyl-6-(2,2-dibromoacetyl)-3,7,9-trihydroxy-8,9b-dimethyldibenzo[b,d]furan-1(9bH)-one
• CAS: 1392510-58-5
• 化学式: C₁₈H₁₄Br₂O₇
• 分子量: 502.113
• InChiKey: OLAPVSFVBWODRE-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  121.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-acetyl-6-(2,2-dibromoacetyl)-3,7,9-trihydroxy-8,9b-dimethyldibenzo[b,d]furan-1(9bH)-one 、 sodium thiocyanide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(2R)-4-acetyl-10-[2,2-bis(cyanosulfanyl)acetyl]-5,11,13-trihydroxy-2,12-dimethyl-8-oxatricyclo-[7.4.0.0^2,7]trideca-1(13),4,6,9,11-pentaene-3-one
  参考文献：
  名称：

  松萝酸衍生物是酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 的有效抑制剂

  摘要：

  描述了 (+)-usnic 酸衍生物的合成。这些衍生物含有一个或两个氰基，通过不同长度和特征的接头或一些其他修饰与二苯并呋喃核心的苯乙酮片段相连。这些化合物对重组人酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 的活性和 MCF-7 肿瘤细胞活力的影响已得到估计。数据表明化合物的功能特征明显依赖于它们的结构。

  DOI：

  10.1134/s1068162017010125
• 作为产物：
  描述：

  (+)-usnic acid 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (R)-2-acetyl-6-(2-bromoacetyl)-3,7,9-trihydroxy-8,9b-dimethyldibenzo[b,d]furan-1(9bH)- one 、 (R)-2-acetyl-6-(2,2-dibromoacetyl)-3,7,9-trihydroxy-8,9b-dimethyldibenzo[b,d]furan-1(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aurones based on usninic acid

  摘要：

  (+)-松香酸在芳香环上的乙酰基被溴化。在单溴化 (+)- 丁香酸分子内环化的基础上合成了橙酮。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0258-5