1,3-Bis(prop-2-enoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione | 136831-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-Bis(prop-2-enoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 136831-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: DGEYLFNIIIRXNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯甲氧基-2-丙烯 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 反应 24.0h， 以90%的产率得到1,3-Bis(prop-2-enoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型不饱和嘧啶无环核苷的合成及抗病毒活性

  摘要：

  抗病毒作用机制的研究表明 (Ia-c) 的总体趋势是：化合物在感染疱疹病毒的细胞中被病毒胸苷激酶磷酸化激活，并在三磷酸盐存在下抑制病毒 DNA 聚合酶 [8] , 19, 22]。发现嘧啶核苷 5-E-(2-溴乙烯基)-2'-脱氧尿苷 [BVDU, (II)] [5, 6] 和 l-(2'-fluoro-2'-) 具有类似的抗病毒作用机制desoxy-~D-arabinofuranosyl)-5-iodocytosine (III) [ii, 22, 24]，表现出强烈的抗疱疹活性。嘧啶核苷的无环类似物在结构上与 (Ia) 和 (Ib) 相似，要么对 1 型和 2 型单纯疱疹病毒（HSV-1 和 HSV-2）表现出微弱的活性，要么没有活性 [4, 9, 13, 16 -18]。L-(1,3-二羟基丙氧基甲基)胞嘧啶 (IV) 是最近才合成的；

  DOI：

  10.1007/bf00777425

文献信息

• Efficient synthesis of 3-hydroxymethylated cis- and trans-cyclobutane β-amino acids using an intramolecular photocycloaddition strategy
  作者：Aurélie Mondière、Runhui Peng、Roland Remuson、David J. Aitken

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.021

  日期：2008.2

  Uracil bearing a tethered allyl alcohol appendage at N1 undergoes a [2+2] photocycloaddition reaction to provide a single tricyclic adduct in high yield. This compound is transformed in one step into a cis-cyclobutane β-amino acid bearing a 3-hydroxymethyl group. Through appropriate functionalization and epimerization, the trans isomer is obtained therefrom in only three further steps.

  在N1处带有拴系的烯丙醇附属物的尿嘧啶会进行[2 + 2]光环加成反应，从而以高收率提供单个三环加合物。将该化合物一步转化为带有3-羟甲基的顺式-环丁烷β-氨基酸。通过适当的官能化和差向异构化，仅三个另外的步骤就可以由此获得反式异构体。