3,5-di-O-(4-methylbenzoyl)-2-C-methyl-D-ribono-γ-lactone | 25137-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-(4-methylbenzoyl)-2-C-methyl-D-ribono-γ-lactone
• 英文别名: 2-C-Methyl-3,5-di-O-p-toluyl-D-ribonolacton；2-C-methyl-3,5-di-O-(4-methylbenzoyl)-D-ribono-1,4-lactone；3,5-di-O-toluoyl-2-C-methyl-D-ribopentono-1,4-lactone；3,5-di-O-p-toluoyl-2-C-methyl-D-ribopentono-1,4-lactone；3,5-Bis-O-(4-methylbenzoyl)-2-C-methyl-D-ribonic acid gama-lactone；[(2R,3R,4R)-4-hydroxy-4-methyl-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-oxooxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 25137-77-3
• 化学式: C₂₂H₂₂O₇
• 分子量: 398.412
• InChiKey: QBSPFEZMRKOXMI-JBYIUTFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  121.5 °C
• 沸点：
  551.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-(4-methylbenzoyl)-2-C-methyl-D-ribono-γ-lactone 在 吡啶 、 水 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,5-di-O-(4-methylbenzoyl)-2-C-methyl-D-arabino-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  2- C-甲基-d-阿拉伯-γ - 1,4-内酯的简便合成及机理研究

  摘要：

  在我们以前的3,5-二-的合成研究ø -苯甲酰基-2- Ç甲基d -arabino-γ内酯4a中，C2羟基的DMSO介导的配置反转在内酯的反应机理是模糊的。作为这项研究的后续措施，我们使用了18 O标记的H 2 O和DMSO来研究其机理。令人惊奇地发现，DMSO充当氧供体以立体选择性地取代离去基团，并在反应中再生。保护基对反转没有影响，但是会显着影响产率。我们还公开了另一种无需使用昂贵的Tf 2即可合成4a的方法O，更适合应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.007
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-1-(dimethylamino)-3,4,5,6-tetrahydroxyhexan-2-one 在 吡啶 、 水 、 calcium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,5-di-O-(4-methylbenzoyl)-2-C-methyl-D-ribono-γ-lactone 、 2-C-methyl-2,3,5-tri-O-(4-methylbenzoyl)-D-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Sugar-modified derivatives of cytostatic 6-(het)aryl-7-deazapurine nucleosides: 2′-C-methylribonucleosides, arabinonucleosides and 2′-deoxy-2′-fluoroarabinonucleosides

  摘要：

  一系列新型糖基修饰的细胞毒性6-杂环-7-脱氮嘌呤核苷衍生物：2'-C-甲基核糖核苷、阿拉伯核苷和带有烷基、芳基和杂芳基团的位置6的2'-脱氧-2'-氟阿拉伯核苷，通过钯催化的相应（受保护的）6-氯（7-氟）-7-脱氮嘌呤核苷与（杂）芳基硼、杂芳基锡烷和三甲基铝的交叉偶联反应制备，最终通过去保护反应得到。关键中间体6-氯-7-脱氮嘌呤2'-C-甲基-β-D-核糖呋喃苷通过具有立体选择性的核碱基负离子糖基化与对甲苯基保护的1,2-脱氧-2'-C-甲基核糖呋喃糖制备而成。1,2-脱氧糖在3步合成，起始原料为易得的2-C-甲基核糖内酯。6-氯-7-脱氮嘌呤阿拉伯呋喃苷中间体通过从3′,5′-保护的6-氯-7-脱氮嘌呤核糖苷经2'-羟基氧化再还原而获得。所有制备的化合物均未显示出明显的细胞毒性或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2011082

文献信息

• (2S,3R,4R)-3,5-二取代-2-脱氧-2-羟基-2-甲基-D-核糖-γ-内酯的制备方法及其中间体
  申请人：苏州旺山旺水生物医药有限公司

  公开号：CN105693661A

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明涉及一种(2S,3R,4R)-3,5-二取代-2-脱氧-2-羟基-2-甲基-D-核糖-γ-内酯的制备方法及其中间体，所述中间体具有式II所示的结构，本发明采用式II化合物作为制备(2S,3R,4R)-3,5-二取代-2-脱氧-2-羟基-2-甲基-D-核糖-γ-内酯的中间体，不仅立体选择性好，收率高，反应条件温和且制备该中间体的原料2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯来源广泛，制备简单，成本低。