3-(4-iodobenzyl)-5,7-dimethoxy-4-methylcoumarin | 1390645-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-iodobenzyl)-5,7-dimethoxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 3-[(4-Iodophenyl)methyl]-5,7-dimethoxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 1390645-06-3
• 化学式: C₁₉H₁₇IO₄
• 分子量: 436.246
• InChiKey: DNOKNDQNZGADCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indium tri(n-propylthiolate) 、 3-(4-iodobenzyl)-5,7-dimethoxy-4-methylcoumarin 在 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 以87%的产率得到5,7-dimethoxy-4-methyl-3-(4-n-propylthio)benzylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸介导的丙二烯与取代的苯酚或茴香醚的缩合合成取代的香豆素

  摘要：

  在TfOH存在下，富电子芳烃与丙二烯的缩合可得到香豆素。根据所用的烯的取代基样式，已经开发了4-取代和3，4-二取代的3-芳基香豆素的一般合成方法。使用现成的丙二烯作为构成香豆素骨架的三碳原子源。

  DOI：

  10.1021/jo301086k
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 ethyl 2-(4-iodobenzyl)buta-2,3-dienoate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到3-(4-iodobenzyl)-5,7-dimethoxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸介导的丙二烯与取代的苯酚或茴香醚的缩合合成取代的香豆素

  摘要：

  在TfOH存在下，富电子芳烃与丙二烯的缩合可得到香豆素。根据所用的烯的取代基样式，已经开发了4-取代和3，4-二取代的3-芳基香豆素的一般合成方法。使用现成的丙二烯作为构成香豆素骨架的三碳原子源。

  DOI：

  10.1021/jo301086k