3,17β-bis(methoxymethoxy)-7α-(6-benzyloxyhexanyl)-estra-1,3,5(10)-trien-6-ol | 928833-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17β-bis(methoxymethoxy)-7α-(6-benzyloxyhexanyl)-estra-1,3,5(10)-trien-6-ol
• CAS: 928833-45-8
• 化学式: C₃₅H₅₀O₆
• 分子量: 566.778
• InChiKey: NPMFPJFSQZTJCA-XZHDEBMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,17β-bis(methoxymethoxy)-7α-(6-benzyloxyhexanyl)-estra-1,3,5(10)-trien-6-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以36%的产率得到3-hydroxy-17β-methoxymethoxy-7α-(6-hydroxyhexanyl)-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  17β-雌二醇的7α-取代衍生物的合成

  摘要：

  摘要 雌激素受体 (ER) 纯拮抗剂如 ICI-182,780（氟维司群）是他莫昔芬（一种 ER 拮抗剂/弱部分激动剂）的有效替代品，可用于治疗绝经后受体阳性人类乳腺癌。在结构上，这些纯拮抗剂包含 17β-雌二醇 (E 2 ) 的基本核心结构，其 C-7α 位置连接有一条长侧链。我们在本研究中探索和比较了多种制备 E 2 的 C-7α 取代衍生物的合成路线，这些路线对于设计和合成高亲和力 ER 拮抗剂、基于 ER 的成像配体和其他 ER 非常有用。基于多功能代理。使用 E 2 作为起始材料和 1-碘-6-苄氧基己烷作为 C-7α 侧链的前体，七步合成程序提供了 3，17β-双(乙酰氧基)-7α-(6-羟基己基)-estra-1,3,5(10)-三烯（制备的衍生物之一）与其他已知方法相比，总产率为~45%显着降低总产量（8-27%）。该代表性化合物的合成步骤包括：(1)使用甲氧基甲基保护E 2

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.11.008
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)-1-己醇 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 3,17β-bis(methoxymethoxy)-7α-(6-benzyloxyhexanyl)-estra-1,3,5(10)-trien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  17β-雌二醇的7α-取代衍生物的合成

  摘要：

  摘要 雌激素受体 (ER) 纯拮抗剂如 ICI-182,780（氟维司群）是他莫昔芬（一种 ER 拮抗剂/弱部分激动剂）的有效替代品，可用于治疗绝经后受体阳性人类乳腺癌。在结构上，这些纯拮抗剂包含 17β-雌二醇 (E 2 ) 的基本核心结构，其 C-7α 位置连接有一条长侧链。我们在本研究中探索和比较了多种制备 E 2 的 C-7α 取代衍生物的合成路线，这些路线对于设计和合成高亲和力 ER 拮抗剂、基于 ER 的成像配体和其他 ER 非常有用。基于多功能代理。使用 E 2 作为起始材料和 1-碘-6-苄氧基己烷作为 C-7α 侧链的前体，七步合成程序提供了 3，17β-双(乙酰氧基)-7α-(6-羟基己基)-estra-1,3,5(10)-三烯（制备的衍生物之一）与其他已知方法相比，总产率为~45%显着降低总产量（8-27%）。该代表性化合物的合成步骤包括：(1)使用甲氧基甲基保护E 2

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.11.008