(4Z)-1-(四氢吡喃-2-氧基)-4-癸烯 | 80575-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: (4Z)-1-(四氢吡喃-2-氧基)-4-癸烯
• 英文名称: (4Z)-1-(Tetrahydropyran-2-yloxy)-4-decene
• 英文别名: (Z)-1-tetrahydropyranyloxy-4-decene；2-[(Z)-dec-4-enoxy]oxane
• CAS: 80575-07-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: HVMPPEOVDKTYOL-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-1-(四氢吡喃-2-氧基)-4-癸烯 在 P-2 Ni 氢氧化钾 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  玄参的性信息素的鉴定2 。二甲基二硫化物衍生化测定三不饱和直链分子中的双键位置

  摘要：

  真叶假单胞菌（Meyrick）（鳞翅目：鞘翅目）的性信息素被鉴定为（3 E，8 Z，11 Z）-3,8,11-十四碳三烯基乙酸酯（1）和（3 E， 8 Z）-3,8-十四碳二烯基乙酸酯（2）通过质谱研究切除的性信息素腺体的二甲基二硫化物衍生物。这是第一次将这种方法用于三重不饱和直链分子。化合物（2）被鉴定为新的信息素组分。两种鉴定出的化合物的合成混合物在风洞实验中被证明具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02172-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 P-2 Ni 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 生成 (4Z)-1-(四氢吡喃-2-氧基)-4-癸烯
  参考文献：
  名称：

  玄参的性信息素的鉴定2 。二甲基二硫化物衍生化测定三不饱和直链分子中的双键位置

  摘要：

  真叶假单胞菌（Meyrick）（鳞翅目：鞘翅目）的性信息素被鉴定为（3 E，8 Z，11 Z）-3,8,11-十四碳三烯基乙酸酯（1）和（3 E， 8 Z）-3,8-十四碳二烯基乙酸酯（2）通过质谱研究切除的性信息素腺体的二甲基二硫化物衍生物。这是第一次将这种方法用于三重不饱和直链分子。化合物（2）被鉴定为新的信息素组分。两种鉴定出的化合物的合成混合物在风洞实验中被证明具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02172-8

文献信息

• A chemoselective desulfurization method via homogeneous nickel catalysis
  作者：Barry M. Trost、Paul L. Ornstein

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81932-8

  日期：1981.1

  Isopropylmagnesium bromide in the presence of bis-(triphenylphosphino)- nickel(II) chloride reduces vinyl sulfides stereospecifically to the corresponding olefins without overreduction - a process which serves as a key step in the synthesis of the sex pheromone of the Douglas fir tussock moth.

  在双（三苯基膦基）-镍（II）氯化物存在下，异丙基溴化镁将乙烯基硫化物立体定向还原为相应的烯烃，而不会过度还原-该过程是道格拉斯冷杉tus性信息素合成中的关键步骤。
• Tetradecatrienyl and tetradecadienyl acetates and their use as sex
  申请人：Cornell Research Foundation, Inc.

  公开号：US05728376A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  The present invention is directed to compounds useful as moth attractants and to methods for controlling populations of the tomato moth Scrobipalpuloides absoluta with these compounds. The compounds are 3,8,11-tetradecatrienyl acetates, 3,8-tetradecadienyl acetates, 3,11-tetradecadienyl acetates, and 8,11-tetradecadienyl acetates. Preferred compounds are (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tetradecatrienyl acetate, (3E,8Z)-3,8-tetradecadienyl acetate, (3E,11Z)-3,11 -tetradecadienyl acetate, and (8Z,11Z)-8-11-tetradecadienyl acetate. The compounds can be used as an attractant in moth traps comprising, in addition to the compounds, a moth restraint. Alternatively, the compounds of the present invention can be combined with a biocontrol agent or an insecticide for use as a moth control composition. Synthesis of (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tetradecatrienyl acetate is described.

  本发明涉及化合物，可用作蛾引诱剂，并用这些化合物控制番茄蛾（Scrobipalpuloides absoluta）的种群的方法。这些化合物是3,8,11-十四碳三烯基醋酸酯，3,8-十四碳二烯基醋酸酯，3,11-十四碳二烯基醋酸酯和8,11-十四碳二烯基醋酸酯。首选化合物为（3E,8Z,11Z）-3,8,11-十四碳三烯基醋酸酯，（3E,8Z）-3,8-十四碳二烯基醋酸酯，（3E,11Z）-3,11-十四碳二烯基醋酸酯和（8Z,11Z）-8-11-十四碳二烯基醋酸酯。这些化合物可用作蛾陷阱中的引诱剂，除了这些化合物外，还包括蛾约束。或者，本发明的化合物可以与生物防治剂或杀虫剂结合，用作蛾控制组合物。描述了（3E,8Z,11Z）-3,8,11-十四碳三烯基醋酸酯的合成方法。
• ——
  作者：B. V. Burger、A. E. Nell、H. S. C. Spies、M. Le Roux、R. C. Bigalke、P. A. J. Brand

  DOI：10.1023/a:1021036823079

  日期：——
• Sex pheromone of tomato pestScrobipalpuloides absoluta (Lepidoptera: Gelechiidae)
  作者：Aleš Svatoš、Athula B. Attygalle、Gulab N. Jham、Rosa T. S. Frighetto、Evaldo F. Vilela、David Šaman、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1007/bf02033586

  日期：1996.4

  The sex attractant of Scrobipalpuloides absoluta females is a 90:10 mixture of (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tetradecatrien-1-yl acetate and (3E,8Z)-3,8-tetradecadien-1-yl acetate. Tetradecadienyl acetates bearing 8Z,11Z; 3E,8Z; and 3E,11Z double bonds were synthesized by stereospecific procedures; the mass spectral and gas chromatographic properties of the 3E,8Z isomer were found to be congruent with those of the tetradecadienyl acetate from S. absoluta. In wind tunnel bioassays, a 10:1 mixture of synthetic (3E,8Z,11Z)3,8,11-tetradecatrien-1-yl acetate and (3E,8Z)-3,8-tetradecadien-1-yl acetate was highly attractive to S. absoluta males. Interestingly, the presence of (8Z, 11Z)-8,11-tetradecadien-1-yl acetate (10%) inhibited the response to (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tetradecatrien-1-yl acetate completely.
• EP0825812A4
  申请人：——

  公开号：EP0825812A4

  公开（公告）日：1999-10-27