(2R)-2-(4-nitrophenyl)sulfonyloxy-3-cyclohexyl-propionic acid benzyl ester | 161313-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(4-nitrophenyl)sulfonyloxy-3-cyclohexyl-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: (R)-alpha-[[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy]-3-cyclohexylpropionic acid benzyl ester；benzyl (2R)-3-cyclohexyl-2-(4-nitrophenyl)sulfonyloxypropanoate
• CAS: 161313-44-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇S
• 分子量: 447.509
• InChiKey: NGLPEWRBRWLUNI-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether 、 5% rhodium-on-charcoal 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 (2R)-2-(4-nitrophenyl)sulfonyloxy-3-cyclohexyl-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  (R)-环己基乳酸及相关结构单元的工艺研究：比较研究

  摘要：

  (S)-环己基乳酸是选择性 E-选择素抑制剂 2 ((S)-cHexLact-2-O-(3-Galβ(1→3)ddGlc(4→1)αFuc) 的一种成分。我们描述了评估该结构单元的各种合成路线：（A）苯丙氨酸重氮化，然后苯环氢化；（B）苯丙氨酸苯环氢化，然后重氮化；（C）苯乙醛衍生的氰醇的酸水解，对映体拆分通过形成非对映体盐和苯环氢化得到外消旋苯基乳酸；(D) 肉桂酸酯的对映选择性二羟基化，然后是苄基羟基和芳环的氢化；(E) 苯基丙酮酸的对映选择性生物催化还原，然后通过苯环加氢。还描述了 (2R)-2-O-(4-硝基苯基)磺酰基-环己基乳酸对溴苄基酯 21 作为具有改善的结晶度和稳定性的结构单元的开发。

  DOI：

  10.1021/op030202q

文献信息

• BENZAZEPINON-DERIVATE
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0673371A1

  公开（公告）日：1995-09-27
• US5610153A
  申请人：——

  公开号：US5610153A

  公开（公告）日：1997-03-11
• [DE] BENZAZEPINON-DERIVATE<br/>[EN] BENZAZEPINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZAZEPINONE
  申请人：——

  公开号：WO1994013651A1

  公开（公告）日：1994-06-23

  [EN] The invention concerns substituted 3-amino-1-arylalkylbenzazepin-2-ones of general formula (I), in which Ar is aryl; X is -O- or -S(O)n- and n is 0, 1 or 2; X1 is C1-C2 alkylene or a single bond; R1 is hydrogen, lower alkyl, aryl(lower alkyl) or acyl; R2 is lower alkyl, hydroxy(lower alkyl), (lower alkoxy)(lower alkyl), aryl(lower alkoxy)(lower alkyl), aryl(lower alkyl) or (C3-C7 cycloalkyl)(lower alkyl); R3 is a carboxylic group, (lower alkoxy)carbonyl, (lower alkoxy)(lower alkoxy)carbonyl, aryl(lower alkoxy)carbonyl, aryloxycarbonyl, carbamoyl, carbamoyl which is (i) mono-substituted by hydroxy, (lower alkyl)sulphonyl, halo(lower alkyl)sulphonyl or arylsulphonyl, (ii) mono-substituted or independently disubstituted by lower alkyl, lower alkenyl, lower alkinyl or phenyl(lower alkyl) or (iii) disubstituted by lower alkylene or (lower alkylene)-Z1-(lower alkylene), Z1 being O, S or NH; 5-tetrazolyl; PO2H2; PO3H2 or SO3H2; the ring A or aromatic groups, independently of each other, are unsubstituted or singly or multiply substituted by substituents selected from the group comprising lower alkyl, aryl(lower alkyl), (lower alkoxy)(lower alkyl), lower alkoxy, (lower alkoxy)(lower alkoxy), aryl(lower alkoxy), C3-C7 cycloalkyl, (C3-C7 cycloalkyl)(lower alkyl), nitro, halogen, trifluoromethyl, amino or amino which is mono-substituted or independently disubstituted by lower alkyl, aryl(lower alkyl) or aryl or disubstituted by lower alkylene or (lower alkylene)-oxy-(lower alkylene); or a salt thereof. The invention also concerns methods of preparing these compounds, their use, and pharmaceutical preparations containing compounds of formula (I) or pharmaceutically usable salts thereof.
  [FR] L'invention concerne des 3-amino-1-arylalkyl-benzazépine-2-ones substituées de la formule générale (I), dans laquelle Ar désigne aryle; X désigne -O- ou -S(O)n- et n vaut 0, 1 ou 2; X1 désigne alkylène C1-C2 ou représente une liaison directe; R1 désigne hydrogène, alkyle inférieur, aryle-alkyle inférieur ou acyle; R2 désigne alkyle inférieur, alkyle inférieur d'hydroxy, alkyle inférieur d'alcoxy inférieur d'aryle, aryle-alkyle inférieur ou cycloalkyle C3-C7-alkyle inférieur; R3 désigne carboxy; carbonyle d'alcoxy inférieur; alcoxy inférieur-carbonyle d'alcoxy inférieur; carbonyle d'alcoxy inférieur d'aryle; carbonyle d'aryle; carbamoyle; carbamoyle qui est monosubstitué (i) par hydroxy, sulfonyle d'alcane inférieur, sulfonyle d'alcane inférieur d'halogène ou sulfonyle d'aryle, (ii) par alkyle inférieur, alcényle inférieur, alcinyle inférieur, alkyle inférieur de phényle ou bien qui est disubstitué indépendamment des uns et des autres ou (iii) qui est disubstitué par alkylène inférieur ou alkylène inférieur Z1-alkylène inférieur, Z1 désignant O, S ou NH; 5-tétrazolyle; PO2H2; PO3H2 ou SO3H2; le composé cyclique A ou des restes aromatiques, indépendamment les uns des autres sont non substitués ou sont substitués une ou plusieurs fois par des substituants choisis dans le groupe comprenant: alkyle inférieur, alkyle inférieur d'aryle, alcoxy inférieur-alkyle inférieur, alcoxy inférieur, alcoxy inférieur-alcoxy inférieur, alcoxy inférieur d'aryle, cycloalkyle C3-C7, cycloalkyle C3-C7-alkyle inférieur, nitro, halogène, trifluorométhyle, amino, amino monosubstitué ou disubstitué indépendamment des uns et des autres par alkyle inférieur, alkyle inférieur d'aryle ou aryle ou disubstitué par alkylène inférieur, alkylène inférieur d'alkylénoxy inférieur; ou un de leurs sels. L'invention concerne également un procédé permettant de les préparer, leur utilisation ainsi que des préparations pharmaceutiques qui contiennent des composés de la formule (I) ou des sels desdits composés utilisables sur le plan pharmaceutique.