(2S,3R)-1-amino-3-(4-bromophenyl)-3-(2-ethoxyphenoxy)propan-2-ol | 1028547-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3R)-1-amino-3-(4-bromophenyl)-3-(2-ethoxyphenoxy)propan-2-ol
• CAS: 1028547-05-8
• 化学式: C₁₇H₂₀BrNO₃
• 分子量: 366.255
• InChiKey: WWKQBLFNZZZHBG-WMLDXEAASA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  510.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-amino-3-(4-bromophenyl)-3-(2-ethoxyphenoxy)propan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 1,3-丙二胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 生成 (2S,3R)-2-[(4-iodophenyl)-(2-ethoxyphenoxy)methyl]-N-tert-butoxycarbonylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  New approaches for the synthesis of isotopically labelled guanidine-derived amino acids and noradrenaline reuptake inhibitors

  摘要：

  一种新的立体选择性合成氨基酸的胍衍生物、L-精氨酸和(+)烯霉素的方法被提出，该方法允许选择性地在氨基酸的侧链以及胍基单元中引入同位素标记。此外，一种新的不对称合成抗抑郁药重博赛汀(S,R)-对映体的方法也已完成，允许特定引入放射性标记的碘用于单光子发射计算机断层扫描(SPECT)成像。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1242
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S,3R)-1-amino-3-(4-bromophenyl)-3-(2-ethoxyphenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  New approaches for the synthesis of isotopically labelled guanidine-derived amino acids and noradrenaline reuptake inhibitors

  摘要：

  一种新的立体选择性合成氨基酸的胍衍生物、L-精氨酸和(+)烯霉素的方法被提出，该方法允许选择性地在氨基酸的侧链以及胍基单元中引入同位素标记。此外，一种新的不对称合成抗抑郁药重博赛汀(S,R)-对映体的方法也已完成，允许特定引入放射性标记的碘用于单光子发射计算机断层扫描(SPECT)成像。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1242

文献信息

• Stereoselective synthesis of (2S,3R)- and (2R,3S)-iodoreboxetine; potential SPECT imaging agents for the noradrenaline transporter
  作者：Nicola K. Jobson、Rosemary Spike、Andrew R. Crawford、Deborah Dewar、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/b802819b

  日期：——

  With the aim of developing a new SPECT imaging agent for the noradrenaline transporter, a twelve-step stereoselective synthesis of iodinated analogues of (2S,3R)- and (2R,3S)-reboxetine has been achieved from 4-bromobenzaldehyde. The key steps involve a Sharpless asymmetric epoxidation to establish the stereogenic centres and a copper catalysed aromatic halogen exchange reaction to introduce the key

  为了开发用于去甲肾上腺素转运蛋白的新的SPECT显像剂，已经由4-溴苯甲醛实现了（2S，3R）-和（2R，3S）-瑞波西汀的碘化类似物的十二步立体选择性合成。关键步骤包括建立一个立构中心的Sharpless不对称环氧化和一个引入关键碘原子的铜催化的芳香族卤素交换反应。使用[（3）H] nisoxetine置换实验在均质的大鼠脑中对这些化合物进行体外测试，结果表明这两种化合物都具有显着的亲和力，（2S，3R）-和（（）的K（i）值分别为320.8 nM和58.2 nM。 2R，3S）-异戊四烯汀。