N-(2-pirazine)carbonyl-D-valine-L-leucineboronic acid | 1609558-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-pirazine)carbonyl-D-valine-L-leucineboronic acid
• 英文别名: ((R)-3-methyl-1-((R)-3-methyl-2-(pyrazine-2-carboxamido)butanamido)butyl)boronic acid；[(1R)-3-methyl-1-[[(2R)-3-methyl-2-(pyrazine-2-carbonylamino)butanoyl]amino]butyl]boronic acid
• CAS: 1609558-85-1
• 化学式: C₁₅H₂₅BN₄O₄
• 分子量: 336.199
• InChiKey: NJZWEXIMVOHJRW-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-缬氨酸 在 盐酸 、 异丁基硼酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正庚烷 为溶剂， 反应 32.16h， 生成 N-(2-pirazine)carbonyl-D-valine-L-leucineboronic acid
  参考文献：
  名称：

  用于探测体外生物学的选择性LONP1抑制剂的基于结构的设计

  摘要：

  LONP1是一种AAA +蛋白酶，可通过去除受损或错误折叠的蛋白质来维持线粒体的体内平衡。LONP1的活性和表达升高会促进癌细胞的增殖和对凋亡诱导剂的抗性。尽管LONP1在人类生物学和疾病中很重要，但文献中几乎没有描述过LONP1抑制剂。在这里，我们报告使用基于结构的药物设计以及结合各种抑制剂的人LONP1的第一个结构的选择性硼酸基LONP1抑制剂的发展。我们的努力导致了几种对20S蛋白酶体几乎没有活性的纳米摩尔LONP1抑制剂，它们是研究LONP1生物学的工具化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02152

文献信息

• [EN] NOVEL BORONIC ACID DERIVATIVES AS ANTI CANCER AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE AN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2014072985A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The invention relates to synthesis and anticancer activity of novel boronic acid derivatives of formula 5 or pharmaceutical acceptable salts and esters thereof. Anti cancer activity of the compounds is evaluated by in vitro study on cancer cell lines like prostate cancer, lung cancer, head and neck cancer or breast cancer.

  这项发明涉及公式5的新硼酸衍生物的合成和抗癌活性，或其药用可接受的盐和酯。化合物的抗癌活性通过体外研究评估，涉及前列腺癌、肺癌、头颈癌或乳腺癌等癌细胞系。