(5,5',5''-(2-(5-bromothiophen-2-yl)ethene-1,1,2-triyl)tris(thiophene-5,2-diyl))tris(trimethylsilane) | 1416788-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5,5',5''-(2-(5-bromothiophen-2-yl)ethene-1,1,2-triyl)tris(thiophene-5,2-diyl))tris(trimethylsilane)
• 英文别名: [5-[1-(5-Bromothiophen-2-yl)-2,2-bis(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)ethenyl]thiophen-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1416788-97-0
• 化学式: C₂₇H₃₅BrS₄Si₃
• 分子量: 651.999
• InChiKey: QTTAZKQZMRLXHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.34
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,5',5''-(2-(5-bromothiophen-2-yl)ethene-1,1,2-triyl)tris(thiophene-5,2-diyl))tris(trimethylsilane) 在 哌啶 、 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[[5-[5-[1,2-Bis(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)-2-(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)ethenyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-[5-[5-[1,2-bis(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)-2-(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)ethenyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]methylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  蝴蝶形四噻吩衍生物的合成及分子性质

  摘要：

  以支化四（噻吩-2-基）乙烯或平面萘四噻吩为供体，双氰基亚乙烯基为受体，设计合成了四个交叉共轭的蝴蝶状分子。由于供体-受体的共轭结构，这些分子在紫外可见区域表现出宽而强的吸收。研究了它们的电化学和光物理性质。此外，还通过DFT计算来描述UV-vis行为，以进一步了解不同吸收带的起源，并且在给定的自然跃迁轨道中从基态到激发态的光学跃迁中，观察到了有效的电荷转移。最后，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.004
• 作为产物：
  描述：

  bis(5-(trimethylsilyl)thiophen-2-yl)methanone 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 (5,5',5''-(2-(5-bromothiophen-2-yl)ethene-1,1,2-triyl)tris(thiophene-5,2-diyl))tris(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dendrimers Based on Tetrakis(thiophene-2-yl)ethene as New Dendron

  摘要：

  Two novel dendrimers, 16T and 20T, based on 1,1,2,2-tetra(thiophen-2-yl)ethene (4T) as a new dendron, were efficiently synthesized via carbonylation, Suzuki, and McMurry reactions. All intermediates and title compounds were fully characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, and HRMS. 4T and 16T were confirmed by X-ray single crystal analyses. In addition, the absorption behaviors of two titled dendrimers are also described.

  DOI：

  10.1021/ol303300w

文献信息

• Naphthotetrathiophene-Based Helicene-Like Molecules: Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Xueqian Zhao、Lipeng Zhang、Jinsheng Song、Yuhe Kan、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00502

  日期：2016.6.3

  13C NMR, IR, and HRMS. Their electrochemical and photophysical properties are studied. The configurations of the molecules are optimized by DFT quantum calculations and UV–vis behaviors are also predicted to further understand the origin of different absorption bands. We believe the current work illustrated an efficient way for the design and synthesis of sophisticated structures with naphthotetrathiophene

  成功地合成了两个基于萘四噻吩的新型螺旋状分子。所有目标分子和中间体的特征在于1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS。研究了它们的电化学和光物理性质。通过DFT量子计算优化了分子的构型，并且还预测了UV-vis行为将进一步了解不同吸收带的起源。我们认为，当前的工作为以萘四噻吩为基础的复杂结构的设计和合成提供了一种有效的方法。