环戊碳腈，1-羟基-2-丙基-，(1R，2R)-(9CI) | 128557-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环戊碳腈，1-羟基-2-丙基-，(1R，2R)-(9CI)
• 英文名称: tert-butyl (3-((prop-2-yn-1-yl)amino)propyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(prop-2-ynylamino)propyl]carbamate
• CAS: 128557-35-7
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 212.292
• InChiKey: ISGDRUJSNRUSDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊碳腈，1-羟基-2-丙基-，(1R，2R)-(9CI) 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (3-(9-(4-cyanophenyl)-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[3,4-b]indolizin-2-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过涉及 C?H 活化的简便合成方法对发射可调和可预测的荧光团 (Seoul-Fluors) 中的荧光量子产率进行合理扰动

  摘要：

  荧光成像能够对活细胞中的功能和分子识别事件进行独特而灵敏的观察。然而，由于缺乏设计策略和生物传感器合成的困难，只有有限范围的生物过程受到成像。在此，我们报告了一种通过造币轻松合成具有各种 R 1和 R 2取代基的发射可调和可预测的首尔氟，9-芳基-1,2-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚嗪-3-酮-金属催化的分子内 1,3-偶极环加成和随后的钯介导的 C H 激活。我们还表明，Seoul-Fluors 的量子产率受取代基的电子性质控制，这会影响光致电子转移的程度。在这种理解的基础上，我们通过开发一种基于首尔氟的化学传感器20来展示我们的设计策略，用于检测以前的合成路线无法获得的活性氧物质。

  DOI：

  10.1002/anie.201308826
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,3-丙二胺 、 3-溴丙炔 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 以28%的产率得到环戊碳腈，1-羟基-2-丙基-，(1R，2R)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Macrocycle-functionalized polystyrene beads as specific absorbers

  摘要：

  Crosslinked polystyrene beads were first functionalized with phenacyl ester linkers, and a series of four macrocycles with different ring sizes were synthesized from these linkers. The macrocycles were built from amide-linked monomers coupled by conventional peptide-synthesis methods. Annulation was achieved by copper(I)-catalyzed intramolecular azide-alkyne cycloaddition to give triazole linked macrocycles. The macrocycles were cleaved from the polymer beads with hydrazinolysis or saponification. The structures of macrocycles were confirmed by high-resolution,nuclear magnetic resonance (NMR) and liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS) analysis. The ability of the polymers to selectively bind compounds from a mixture of aromatic derivatives in ethanol was tested. The prepared polystyrene supported macrocycles were found to selectively bind bromophenol blue and bromocresol green non-covalently with an association constant of 160-490 M-1. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2015.02.004

文献信息

• Unique photophysical properties of 9-styryl-1,2-dihydropyrrolo[3,4-β]indolizin-3-one and its efficient synthesis via direct C–H activation
  作者：Eun Joung Choi、Seung Bum Park

  DOI：10.1039/c5ob00551e

  日期：——

  A styryl Seoul-Fluor (SF) skeleton was rationally designed by introducing an olefin unit at the C-9 of 1,2-dihydropyrrolo[3,4-β]indolizin-3-one via regioselective direct C–H activation, affording average 39 nm of bathochromic shift.

  通过在1,2-二氢吡咯并[3,4-β]吲哚啉-3-酮的C-9位置引入烯烃单元，通过区域选择性直接C-H活化，合理设计了一种苯基首尔荧光（SF）骨架，产生平均39纳米的红移。
• PEPTIDE NUCLEIC ACID DERIVATIVES WITH GOOD CELL PENETRATION AND STRONG AFFINITY FOR NUCLEIC ACID
  申请人：Lee Jong-Ook

  公开号：US20110178031A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention provides a novel class of peptide nucleic acid derivatives, which show good cell penetration and strong binding affinity for nucleic acid.

  本发明提供了一类新型的肽核酸衍生物，它们具有良好的细胞穿透性和对核酸的强结合亲和力。
• Rational Improvement of Molar Absorptivity Guided by Oscillator Strength: A Case Study with Furoindolizine‐Based Core Skeleton
  作者：Youngjun Lee、Ala Jo、Seung Bum Park

  DOI：10.1002/anie.201506429

  日期：2015.12.21

  The rational improvement of photophysical properties can be highly valuable for the discovery of novel organic fluorophores. Using our new design strategy guided by the oscillator strength, we developed a series of full‐color‐tunable furoindolizine analogs with improved molar absorptivity through the fusion of a furan ring into the indolizine‐based Seoul fluorophore. The excellent correlation between

  光物理性质的合理改善对于发现新型有机荧光团可能非常有价值。使用我们以振荡器强度为指导的新设计策略，我们开发了一系列全色可调呋喃吲哚嗪类似物，通过将呋喃环融合到基于吲哚嗪的首尔荧光团中，提高了摩尔吸收率。可计算值（振荡器强度和理论上的S 0 –S 1能隙）与光物理特性（摩尔吸收率和发射波长）之间的极好的相关性证实了我们设计策略的有效性。
• Peptide nucleic acid derivatives with good cell penetration and strong affinity for nucleic acid
  申请人：CTI Bio

  公开号：US08859766B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  The present invention provides a novel class of peptide nucleic acid derivatives, which show good cell penetration and strong binding affinity for nucleic acid.

  本发明提供了一种新型的肽核酸衍生物，其表现出良好的细胞穿透性和对核酸的强结合亲和力。
• 三环类化合物、其药物组合物及其应用
  申请人：[en]CHOLESGEN (SHANGHAI) CO.LTD.;[zh]珂阑（上海）医药科技有限公司

  公开号：WO2024140595A1

  公开（公告）日：2024-07-04

  本发明公开了一种三环类化合物、其药物组合物及其应用。具体地，本发明公开了一种如式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明所述的如式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐具有以下一个或多个优点：具有良好的SMO抑制性；表现出良好的Hh信号通路抑制能力；具有良好的肝微粒体代谢稳定性。