1-(2-cyanoethyl)pipecolinic acid ethyl ester | 4626-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-cyanoethyl)pipecolinic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-(2-cyanoethyl)piperidine-2-carboxylate；3-(2-Carbethoxy-piperidino)-propionitril；N-Cyanoethylpipecolinsaureethylester
• CAS: 4626-78-2
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD24862136
• 分子量: 210.276
• InChiKey: RKGWOSODZMUUBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyanoethyl)pipecolinic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到ethyl 1-(3-aminopropyl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从Oncinotis tenuiloba合成大环多胺生物碱Oncinotin-11-one

  摘要：

  本文介绍了短的生物碱Oncinotis tenuiloba（Apocynaceae）的oncinotin-11-one（11）的简短合成。基于分离的方法，关键中间体6的亚精胺部分通过从哌啶-2-羧酸乙酯（1）开始的简单N-烷基化连续地构建。用原位锂化的2-[（（10-溴modecyl）氧基]四氢吡喃处理6导致内酰胺N-原子同时脱保护下形成酮基，以71％的收率得到氨基酮7。四氢-2 H-吡喃-2-基（Thp）部分和Jones的裂解氧化所得醇8，得到氨基酸9，将其环化。最后的N-脱苄基化10提供了天然生物碱11。在该合成中仅需要两个保护基。的反应ñ -烷基内酰胺与有机金属试剂进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790511
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶甲酸乙酯盐酸盐 、 丙烯腈 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 以58%的产率得到1-(2-cyanoethyl)pipecolinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Guryn, Roman, Polish Journal of Chemistry, 1985, vol. 59, # 10-12, p. 1243 - 1246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GURYN R., POL. J. CHEM., 59,(1985) N 10-12, 1243-1246
  作者：GURYN R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Oncinotin-11-one, a Macrocyclic Polyamine Alkaloid fromOncinotis tenuiloba
  作者：Martin K.-H. Doll、Armin Guggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19960790511

  日期：1996.8.7

  This paper presents a short synthesis of oncinotin-11-one (11), a minor alkaloid of Oncinotis tenuiloba (Apocynaceae). Based on a disconnection approach, the spermidine portion of the key intermediate 6 was constructed consecutively by simple N-alkylations starting from ethyl piperidine-2-carboxylate (1). Treatment of 6 with in situ lithiated 2-[(10-bromodecyl)oxy]tetrahydropyran resulted in the formation

  本文介绍了短的生物碱Oncinotis tenuiloba（Apocynaceae）的oncinotin-11-one（11）的简短合成。基于分离的方法，关键中间体6的亚精胺部分通过从哌啶-2-羧酸乙酯（1）开始的简单N-烷基化连续地构建。用原位锂化的2-[（（10-溴modecyl）氧基]四氢吡喃处理6导致内酰胺N-原子同时脱保护下形成酮基，以71％的收率得到氨基酮7。四氢-2 H-吡喃-2-基（Thp）部分和Jones的裂解氧化所得醇8，得到氨基酸9，将其环化。最后的N-脱苄基化10提供了天然生物碱11。在该合成中仅需要两个保护基。的反应ñ -烷基内酰胺与有机金属试剂进行了讨论。
• Guryn, Roman, Polish Journal of Chemistry, 1985, vol. 59, # 10-12, p. 1243 - 1246
  作者：Guryn, Roman

  DOI：——

  日期：——