2‑bromo‑N‑(5‑(4‑methoxyphenyl)‑1,3,4‑thiadiazol‑2‑yl)acetamide | 21123-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2‑bromo‑N‑(5‑(4‑methoxyphenyl)‑1,3,4‑thiadiazol‑2‑yl)acetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide；2-bromo-N-[5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 21123-43-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃O₂S
• 分子量: 328.189
• InChiKey: TUMQOJXLMDDMHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙沙星盐酸盐 、 2‑bromo‑N‑(5‑(4‑methoxyphenyl)‑1,3,4‑thiadiazol‑2‑yl)acetamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到1‑cyclopropyl‑6‑fluoro‑7‑(4‑(2‑((5‑(4‑methoxyphenyl)‑1,3,4‑thiadiazol‑2‑yl)amino)‑2‑oxoethyl)piperazin‑1‑yl)‑4‑oxo‑1,4‑dihydroquinoline‑3‑carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型噻二唑/恶二唑环丙沙星衍生物的合成，分子对接，抗菌评估和DNA裂解分析

  摘要：

  摘要本文中，我们报道了新的N -4-哌嗪基噻二唑和恶二唑环丙沙星衍生物的合成及其抗菌和抗分枝杆菌活性。尽管噻二唑环丙沙星衍生物化合物对革兰氏阳性或革兰氏阴性菌的所有测试菌株均具有广谱抗菌活性，但与参考环丙沙星相比，恶二唑衍生物对大多数测试菌株的抗菌和分枝杆菌活性较噻二唑衍生物弱。此外，抗分枝杆菌筛选显示含有噻二唑支架的化合物有效抑制耻垢分枝杆菌MIC分别为1.56和3.13，并适度抑制了耐药菌株。DNA裂解分析表明，噻二唑环丙沙星衍生物抑制超螺旋松弛，尽管程度比环丙沙星要小，并且还增加了产生的切口底物的量。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02478-4
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2‑bromo‑N‑(5‑(4‑methoxyphenyl)‑1,3,4‑thiadiazol‑2‑yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻二唑/恶二唑环丙沙星衍生物的合成，分子对接，抗菌评估和DNA裂解分析

  摘要：

  摘要本文中，我们报道了新的N -4-哌嗪基噻二唑和恶二唑环丙沙星衍生物的合成及其抗菌和抗分枝杆菌活性。尽管噻二唑环丙沙星衍生物化合物对革兰氏阳性或革兰氏阴性菌的所有测试菌株均具有广谱抗菌活性，但与参考环丙沙星相比，恶二唑衍生物对大多数测试菌株的抗菌和分枝杆菌活性较噻二唑衍生物弱。此外，抗分枝杆菌筛选显示含有噻二唑支架的化合物有效抑制耻垢分枝杆菌MIC分别为1.56和3.13，并适度抑制了耐药菌株。DNA裂解分析表明，噻二唑环丙沙星衍生物抑制超螺旋松弛，尽管程度比环丙沙星要小，并且还增加了产生的切口底物的量。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02478-4