4-amino-3-piperidinomethyl-<1>benzopyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-piperidinomethyl-<1>benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-Amino-3-(piperidinomethyl)-2H-1-benzopyran-2-one；4-amino-3-(piperidin-1-ylmethyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: IWNUVOZPGFTFBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-氨基-苯并吡喃-2-酮 、 哌啶盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到4-amino-3-piperidinomethyl-<1>benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Two Methods for the Preparation of 3-Dialkylaminomethyl Derivatives (Mannich Bases) of 4-Aminocoumarin: A New Type of Intramolecular Hydride Transfer

  摘要：

  报道了通过与二级胺 2a-i 处理 4-烷基氨基香豆醛 (1b-f)，实现通过分子内氢转移转化为 3-二烷基氨基甲基-4-氨基香豆素 4a-i 的过程。 4 的结构通过独立的 Mannich 反应确认，该反应使用 4-氨基香豆素 (5) 生成 3-二烷基氨基甲基衍生物 4a-e。用初级胺 6 处理 1e，仅得到常规的舒夫碱 7。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3971

文献信息

• Two Methods for the Preparation of 3-Dialkylaminomethyl Derivatives (Mannich Bases) of 4-Aminocoumarin: A New Type of Intramolecular Hydride Transfer
  作者：Ivo C. Ivanov、Stoyan K. Karagiosov

  DOI：10.1055/s-1995-3971

  日期：1995.6

  The transformation of 4-alkylaminocoumarin-3-carbaldehydes (1b-f) by treatment with secondary amines 2a-i into 3-dialkylaminomethyl-4-aminocoumarins 4a-i via intramolecular hydride transfer is reported. The structure of 4 was ascertained by independent Mannich reaction of 4-aminocoumarin (5) yielding the 3-dialkylaminomethyl derivatives 4a-e. By treatment of 1e with primary amine 6 only the usual Schiff base 7 was obtained.

  报道了通过与二级胺 2a-i 处理 4-烷基氨基香豆醛 (1b-f)，实现通过分子内氢转移转化为 3-二烷基氨基甲基-4-氨基香豆素 4a-i 的过程。 4 的结构通过独立的 Mannich 反应确认，该反应使用 4-氨基香豆素 (5) 生成 3-二烷基氨基甲基衍生物 4a-e。用初级胺 6 处理 1e，仅得到常规的舒夫碱 7。