(E)-2-(3-(4-bromophenyl)allyl)malononitrile | 1277185-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-(4-bromophenyl)allyl)malononitrile
• 英文别名: 2-[(E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enyl]propanedinitrile
• CAS: 1277185-06-4
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂
• 分子量: 261.121
• InChiKey: KXKJKDXQTOXEFM-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-(4-bromophenyl)allyl)malononitrile 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3R,4aS,9S,9aR)-9-(4-bromophenyl)-7-nitro-3-propyl-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine-2,2(1H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  八氢ac啶的不对称有机催化一锅策略

  摘要：

  简洁的序列：形成八氢ac啶的有效方法可提供高收率和高水平的立体定向控制，并且对不同的醛，苯胺和亲核试剂表现出极大的耐受性（请参阅示意图； TMS =三甲基甲硅烷基； EWG =吸电子基团） 。使用不同的亲核试剂可验证内过渡态，其中芳香环的π-π重叠在反应性和选择性中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006608
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-bromophenyl)but-3-enoic acid 在 氯化亚砜 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-2-(3-(4-bromophenyl)allyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  光学活性双环N-杂环通过有机催化不对称迈克尔加成/环化序列

  摘要：

  已开发出各种光学活性N杂环自行车的高度立体选择性单锅合成器。该方案基于有机催化，不对称迈克尔加成，然后进行缩合/环加成序列，以根据反应条件和所应用的亲核试剂提供氮丙啶羰基，β-内酰胺或八氢苯并[ c ]异恶唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201100233