(E)-1-bromo-4-(4-bromobut-1-enyl)benzene | 1190898-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-4-(4-bromobut-1-enyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(4-bromobut-1-en-1-yl)benzene；1-bromo-4-[(E)-4-bromobut-1-enyl]benzene
• CAS: 1190898-63-5
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂
• 分子量: 289.997
• InChiKey: SWFZIPGBWYSZQA-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-4-(4-bromobut-1-enyl)benzene 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 potassium carbonate 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3S,3aS,6R,7aR)-3-(4-bromophenyl)-6-ethyl-1-phenylhexahydrobenzo[c]isoxazole-5,5(3H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  光学活性双环N-杂环通过有机催化不对称迈克尔加成/环化序列

  摘要：

  已开发出各种光学活性N杂环自行车的高度立体选择性单锅合成器。该方案基于有机催化，不对称迈克尔加成，然后进行缩合/环加成序列，以根据反应条件和所应用的亲核试剂提供氮丙啶羰基，β-内酰胺或八氢苯并[ c ]异恶唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201100233
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-bromophenyl)but-3-enoic acid 在 氯化亚砜 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-1-bromo-4-(4-bromobut-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  光学活性双环N-杂环通过有机催化不对称迈克尔加成/环化序列

  摘要：

  已开发出各种光学活性N杂环自行车的高度立体选择性单锅合成器。该方案基于有机催化，不对称迈克尔加成，然后进行缩合/环加成序列，以根据反应条件和所应用的亲核试剂提供氮丙啶羰基，β-内酰胺或八氢苯并[ c ]异恶唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201100233

文献信息

• Studies on the Mechanism, Selectivity, and Synthetic Utility of Lactone Reduction Using SmI₂ and H₂O
  作者：Dixit Parmar、Lorna A. Duffy、Dhandapani V. Sadasivam、Hiroshi Matsubara、Paul A. Bradley、Robert A. Flowers、David J. Procter

  DOI：10.1021/ja906396u

  日期：2009.10.28

  esters and lactones have long been thought to lie outside the reducing range of SmI(2), activation of the lanthanide reagent by H(2)O allows some of these substrates to be manipulated in an unprecedented fashion. For example, the SmI(2)-H(2)O reducing system shows complete selectivity for the reduction of 6-membered lactones over other classes of lactones and esters. The kinetics of reduction has been

  尽管长期以来一直认为简单的脂肪族酯和内酯位于 SmI(2) 的降低范围之外，但 H(2)O 对镧系元素试剂的激活允许以前所未有的方式操纵其中的一些底物。例如，SmI(2)-H(2)O 还原系统显示出相对于其他类别的内酯和酯还原 6 元内酯的完全选择性。使用停流分光光度法研究了还原动力学。实验和计算研究表明选择性的起源在于初始电子转移到内酯羰基。在用 SmI(2)-H(2)O 进行内酯还原过程中形成的自由基中间体可用于环化，以提供具有高非对映选择性的环状酮（或缩酮）产品。
• Radical Cyclization Cascades of Unsaturated Meldrum’s Acid Derivatives
  作者：Brice Sautier、Sarah E. Lyons、Michael R. Webb、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol2029367

  日期：2012.1.6

  Unsaturated, differentially substituted Meldrum's acid derivatives undergo cascade cyclizations upon ester reduction with Sml(2)-H2O. The cascade cyclizations proceed in good yield and with high diastereocontrol and convert simple, achiral starting materials to complex molecular architectures, bearing up to four stereocenters, In a single operation. The cascades are triggered by the generation and trapping of unusual radical-anions formed by electron transfer to the ester carbonyl.