2-(1-Adamantyl)-2-methylpropionsaeure-methylester | 68234-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-Adamantyl)-2-methylpropionsaeure-methylester
• 英文别名: 2-adamantan-1-yl-2-methyl-propionic acid methyl ester；Methyl 2-(1-adamantyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 68234-97-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: MZQFZCCCSBHNAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Adamantyl)-2-methylpropionsaeure-methylester 在 sodium thiomethoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1-Adamantyl)-2-methylpropionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Bicycloheteroaryl compounds as P2X7 modulators and uses thereof

  摘要：

  公开了具有以下公式代表的Bicycloheteroaryl化合物：这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤性损伤等。

  公开号：

  US20060217448A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 、 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到2-(1-Adamantyl)-2-methylpropionsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Reetz, Manfred T.; Schwellnus, Konrad; Huebner, Friedhelm, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 11, p. 3708 - 3724

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective C–H Lactonization of Unactivated Methylenes Directed by Carboxylic Acids
  作者：Marco Cianfanelli、Giorgio Olivo、Michela Milan、Robertus J. M. Klein Gebbink、Xavi Ribas、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.9b12239

  日期：2020.1.22

  hydroxylation product. Here we show that a Mn-catalyzed CH oxidation directed by carboxylic acids can overcome these challenges to yield γ-lactones in high enantiomeric excess (up to 99%) using hydrogen peroxide as oxidant and a Brønsted acid additive under mild conditions and short reaction times. Coordination of the carboxylic acid group to the bulky Mn complex ensures the rigidity needed for high enantioselectivi-ty

  控制位点选择性、对映选择性和产物化学选择性的艰巨挑战，使不对称 C-H 氧化成为非酶系统普遍未解决的问题。考虑到它们的环境之间的相似性和最初形成的羟基化产物的容易过度氧化，未活化的亚甲基基团的两个对映体 C-H 键之间的区别特别苛刻，并且迄今为止是前所未有的。在这里，我们表明，由羧酸引导的 Mn 催化的 C-H 氧化可以克服这些挑战，使用过氧化氢作为氧化剂和布朗斯台德酸添加剂在温和条件下和短时间产生高对映体过量（高达 99%）的 γ-内酯。反应时间。羧酸基团与庞大的 Mn 络合物的配位确保了高对映选择性所需的刚性，并决定了出色的 γ 位点选择性。当底物含有非等价的 γ-亚甲基时，内酯化的位点选择性可以根据邻近取代基的简单 C-H 活化/失活效应合理预测。此外，可以通过催化剂设计来调节对非对映体 C-H 键的区分，而不会侵蚀对映体过量。通过两个关键的连续γ-C-H内酯化作用实现的四羟基化双环[3
• Bicycloheteroaryl Compounds as P2X7 Modulators and Uses Thereof
  申请人：Kelly G Michael

  公开号：US20080039478A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Bicycloheteroaryl compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  本文披露了一种具有以下公式表示的Bicycloheteroaryl化合物：这些化合物可以制备为药物组成物，并可用于预防和治疗哺乳动物包括人类的各种疾病，包括但不限于疼痛，炎症，创伤性损伤等。
• α-tert-alkylierung von carbonsäure-estern
  作者：M.T. Reetz、K. Schwellnus

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94573-3

  日期：1978.1
• FEDORENKO, A. V.;DOVGAN, N. L., BECTH. KIEV. POLITEXN. IN-TA, XIM. MASHINOSTR. I TEXNOL., 1983, N 20, 11-+
  作者：FEDORENKO, A. V.、DOVGAN, N. L.

  DOI：——

  日期：——
• REETZ, M. T.;SCHWELLNUS, K.;HUEBNER, F.;MASSA, W.;SCHMIDT, R. E., CHEM. BER., 1983, 116, N 11, 3708-3724
  作者：REETZ, M. T.、SCHWELLNUS, K.、HUEBNER, F.、MASSA, W.、SCHMIDT, R. E.

  DOI：——

  日期：——