N-(4-methoxybenzyl)-2-nitro-N-propylbenzenesulfonamide | 171414-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-2-nitro-N-propylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-nitro-N-propylbenzenesulfonamide
• CAS: 171414-19-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 364.422
• InChiKey: ULKKJJRAWYEGLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-2-nitro-N-propylbenzenesulfonamide 在 lithium hydroxide 、 十二硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到N-(4-甲氧基苄基)丙基胺
  参考文献：
  名称：

  Application of Odorless Thiols for the Cleavage of 2‐ and 4‐Nitrobenzenesulfonamides

  摘要：

  Several odorless or faint-smelling thiols were tested to cleave 2- and 4-nitrobenzenesulfonyl groups, which are widely utilized for selective protection and activation of amines. p-Mercaptobenzoic acid (7) was found to be the most useful thiol for cleaving the o- and p-nosyl groups in terms of ease of separation of the product from the workup residue, reaction temperature, and reaction time.

  DOI：

  10.1080/00397910701866098
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-甲氧基苯基)甲基]-2-硝基苯磺酰胺 在 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-2-nitro-N-propylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Hydrogenation Reaction of Unsaturated Bonds in the Presence of an o-Nitrobenzenesulfonyl Group

  摘要：

  Chemoselective hydrogenation of unsaturated compounds bearing an o-nitrobenzenesulfonyl (Ns)-amide moiety, affording the corresponding saturated compounds, was accomplished efficiently without loss of the nitro group by using the Pd/MS3A catalyst and a H-2 balloon. Partial hydrogenation of alkynes bearing an Ns group to corresponding cis alkenes was achieved with the combination of the Pd/BN catalyst and an additive (diethylenetriamine or acetic acid).

  DOI：

  10.1021/ol4002448

文献信息

• 2- and 4-Nitrobenzenesulfonamides: Exceptionally versatile means for preparation of secondary amines and protection of amines
  作者：Tohru Fukuyama、Chung-Kuang Jow、Mui Cheung

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01316-a

  日期：1995.9

  4-Nitrobenzenesulfonamides, readily prepared from primary amines, undergo smooth alkylation by Mitsunobu reaction or by conventional methods to give N-alkylated sulfonamides in near quantitative yields. These sulfonamides could be deprotected readily via Meisenheimer complexes upon treatment with thiolates in DMF at room temperature, giving secondary amines in high yields.

  由伯胺容易制备的2-和4-硝基苯磺酰胺通过Mitsunobu反应或通过常规方法进行平滑烷基化，以接近定量的产率得到N-烷基化磺酰胺。这些磺酰胺在室温下在DMF中用硫醇盐处理后，可以很容易地通过Meisenheimer配合物脱保护，从而以高收率得到仲胺。
• PREPARATION OF SECONDARY AMINES FROM PRIMARY AMINES VIA 2-NITROBENZENESULFONAMIDES: N-(4-METHOXYBENZYL)-3-PHENYLPROPYLAMINE
  作者：Kurosawa, Wataru、Kan, Toshiyuki、Fukuyama, Tohru、Dalton, Audra M.、Danheiser, Rick L.

  DOI：10.15227/orgsyn.079.0186

  日期：——