(R)-(-)-2-(二苄基氨基)-3-苯基-1-丙醇 | 307532-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(-)-2-(二苄基氨基)-3-苯基-1-丙醇
• 英文名称: (R)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (R)-(-)-2-(Dibenzylamino)-3-phenyl-1-propanol；(2R)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 307532-06-5
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: ZXNVOFMPUPOZDF-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-76 °C
• 沸点：
  488.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(二苄基氨基)-3-苯基-1-丙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-N,N-dibenzylamino-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Selective N-dealkylation of tertiary amines derived from phenylglycinol or ephedrine family

  摘要：

  Tertiary amines bearing an hydroxyethyl group derived from phenylglycinol, norephedrine or norpseudoephedrine can be selectively dealkylated using a two-step sequence involving treatment with thionyl chloride in THF, followed by reaction with an excess of potassium cyanide in THF:DMSO. These conditions are compatible with the presence of an insaturation or a benzyl ether in the substrate. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00594-8
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-(-)-2-(二苄基氨基)-3-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  A-和B-氟化氨基膦酸盐——合成和性质

  摘要：

  图形摘要 摘要 近年来，由于氟化氨基膦酸酯在药物和生物有机化学中的应用前景，人们对它们合成的兴趣显着增长。我们在此报告了合成 α- 和 β- 单氟化氨基膦酸酯的有效和通用方法。在亲核 DAST 介导的 α-羟基膦酸酯氟化中制备了一系列 β-氟氨基膦酸酯。含有氨基的羰基化合物与锂化的氟亚甲基二膦酸四乙酯之间的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成 α-氟化-γ-氨基膦酸酯。此外，该协议有效地应用于二肽类似物α-氟化-γ-氨基膦酸盐的合成。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1091832

文献信息

• Enantioselective Synthesis of β-Fluoroamines from β-Amino Alcohols: Application to the Synthesis of LY503430
  作者：Béranger Duthion、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol1019579

  日期：2010.10.15

  N,N-Dialkyl-β-amino alcohols were enantiospecifically and regioselectively rearranged by using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST) to give optically active β-fluoroamines in excellent yields and enantiomeric excesses. This rearrangement was applied to the enantioselective synthesis of LY503430, a potential therapeutic agent for Parkinson’s disease.

  N，N-二烷基-β-氨基醇通过使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）进行对映体和区域选择性重排，从而以优异的收率和过量的对映体得到旋光性β-氟胺。该重排用于LY503430的对映选择性合成，LY503430是帕金森氏病的潜在治疗剂。
• Preparation of Aminoalkyl Chlorohydrin Hydrochlorides:  Key Building Blocks for Hydroxyethylamine-Based HIV Protease Inhibitors
  作者：Pierre L. Beaulieu、Dominik Wernic

  DOI：10.1021/jo960109i

  日期：1996.1.1

  N-dibenzyl-alpha-amino aldehydes reacted with (chloromethyl)lithium, generated in situ from bromochloromethane and lithium metal, to give predominantly erythro aminoalkyl epoxides. Treatment of the crude epoxides with aqueous hydrochloric acid gave crystalline (2S,3S)-N,N-dibenzylamino chlorohydrin hydrochlorides in 32-56% overall yield and high isomeric purity. These compounds are versatile synthetic intermediates

  对映体纯的N，N-二苄基-α-氨基乙醛与（氯甲基）锂发生反应，从溴氯甲烷和锂金属就地生成，主要生成赤型氨基烷基环氧化物。用盐酸水溶液处理粗环氧化合物，得到结晶（2S，3S）-N，N-二苄基氨基氯醇盐酸盐，总产率为32-56％，且异构体纯度高。这些化合物是用于直接或通过转化为相应的N-Boc-（2S，3S）-氨基烷基环氧化物制备基于羟乙胺的HIV蛋白酶抑制剂的通用合成中间体。所描述的方法不使用危险的试剂或中间体，不需要色谱纯化，因此适合制备大量这些通用模块。
• Aldol Reactions between L-Erythrulose Derivatives and Chiral α-Amino and α-Fluoro Aldehydes: Competition between Felkin-Anh and Cornforth Transition States
  作者：Santiago Díaz-Oltra、Miguel Carda、Juan Murga、Eva Falomir、J. Alberto Marco

  DOI：10.1002/chem.200800956

  日期：2008.10.20

  Both matched and mismatched diastereoselection have been observed in aldol reactions of a boron enolate of a protected L-erythrulose derivative with several chiral alpha-fluoro and alpha-amino aldehydes. Strict adherence to the Felkin-Anh model for the respective transition structures does not account satisfactorily for all the observed results, as previously observed in the case of alpha-oxygenated

  在受保护的L-赤藓糖衍生物的硼烯酸酯与几种手性α-氟和α-氨基醛的醛醇缩合反应中已经观察到匹配的和错配的非对映选择性。如先前在α-氧化醛的情况下所观察到的，对于各个过渡结构严格遵守Felkin-Anh模型并不能令人满意地解决所有观察到的结果。在某些情况下，只有Cornforth模型提供了很好的解释。讨论了影响该二分法的因素，并提出了用于与α-杂原子取代的醛的醛醇缩合反应的通用机理模型。该模型的其他支持是从密度泛函计算中获得的。
• Regioselective Fluorination of α-Hydroxy-β-aminophosphonates by Using PyFluor
  作者：Marcin Kaźmierczak、Maciej Kubicki、Henryk Koroniak

  DOI：10.1002/ejoc.201800631

  日期：2018.8.1

  the synthesis of α‐fluoro‐β‐aminophosphonates by the regioselective fluorination of α‐hydroxy‐β‐aminophosphonates under mild conditions. The fluorination reactions were mediated by the PyFluor reagent and occurred with the retention of configuration. The main products of this reaction were a series of α‐fluoro‐β‐aminophosphonates, which can be used as precursors in the preparation of medicinally important

  我们报告了在温和条件下通过α-羟基-β-氨基膦酸酯区域选择性氟化合成α-氟-β-氨基膦酸酯的简单协议。氟化反应是由PyFluor试剂介导的，并且在保留构型的情况下发生。该反应的主要产物是一系列的α-氟-β-氨基膦酸酯，可以用作制备具有医学重要性的化合物（例如二肽类似物）的前体。
• Copper-Catalyzed Regio- and Enantioselective Aminoboration of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Kodai Kato、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.201801070

  日期：2018.4.17

  A CuCl/(R,R)‐PTBP‐BDPP‐catalyzed regioselective and enantioselective aminoboration of simple and unactivated terminal alkenes with bis(pinacolato)diboron (pinB‐Bpin) and hydroxylamines has been developed. The amino group and boryl group were incorporated at the internal position and terminal position, respectively, and the corresponding chiral β‐borylalkylamines were obtained with good to high enantiomeric

  已开发出CuCl /（R，R）-PTBP-BDPP催化的简单和未活化末端烯烃与双（频哪醇）双硼（pinB-Bpin）和羟胺的区域选择性和对映选择性氨基硼化。分别在内部和末端引入氨基和硼基，并以高到高的对映体比例获得了相应的手性β-硼烷基烷基胺。不对称的铜催化作用可将简明易得的烯烃类原料快速，简明地转化为在医药和药物化学领域具有很高潜力的官能化手性烷基胺。