tBoc-L-Ala-L-Lac-OH | 56777-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tBoc-L-Ala-L-Lac-OH
• 英文别名: (S)-2-(((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoyl)oxy)propanoic acid；Boc-^LAla-^LLac-OH；(2S)-2-{[(2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoyl]oxy}propanoic acid；(2S)-2-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxypropanoic acid
• CAS: 56777-23-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: PXAYXMOJMNTZRC-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  411.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tBoc-L-Ala-L-Lac-OH 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gallo, Elizabeth A.; Gellman, Samuel H., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 21, p. 9774 - 9788

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-benzyloxycarbonyl-ethyl (S)-2-tert-butoxycarbonylaminopropanoate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tBoc-L-Ala-L-Lac-OH
  参考文献：
  名称：

  通过将酰胺取代成酯键来修饰寡丙氨酸构象。

  摘要：

  Oligo（乳酸）是短寡丙氨酸序列的酯类似物，采用刚性的左手螺旋结构。在这项研究中，低聚乳酸被纳入了低聚丙氨酸序列，并通过振动圆二色性和电子圆二色性光谱研究了它们的构象。结果表明，这些序列中的低聚（乳酸）部分保持左旋螺旋，并增加了低聚丙氨酸部分的构象倾向，形成左旋多脯氨酸II型螺旋状。还研究了低聚（乳酸）部分的手性对于低聚丙氨酸构象的重要性。这项研究中获得的结果应可用于开发功能比普通肽更好的含酯寡肽。

  DOI：

  10.1002/chir.22823

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PREVENTING OPIOID ABUSE
  申请人：Waterville Valley Technologies, Inc.

  公开号：US20160326182A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Abuse-resistant opioid compounds, drug delivery systems, pharmaceutical compositions comprising an opioid covalently bound to a chemical moiety are provided. Methods of delivering an active ingredient to a subject and methods of preventing opioid abuse are also provided.

  提供了耐滥用的阿片类化合物、药物输送系统、含有阿片类药物与化学基团共价结合的制药组合物。还提供了将活性成分输送给受试者的方法以及预防阿片类药物滥用的方法。
• [EN] PRODRUGS OF THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MYREXIS INC

  公开号：WO2012148550A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention provides compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and the use of these compounds, compositions, and medicaments in methods of treating diseases and disorders such as cancers.

  本发明提供了化合物、药物组合物和包含这些化合物的药物，以及在治疗癌症等疾病和疾病的方法中使用这些化合物、组合物和药物。
• Methods and compositions for preventing opioid abuse
  申请人：Waterville Valley Technologies, Inc.

  公开号：US10226456B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  Abuse-resistant opioid compounds, drug delivery systems, pharmaceutical compositions comprising an opioid covalently bound to a chemical moiety are provided. Methods of delivering an active ingredient to a subject and methods of preventing opioid abuse are also provided.

  提供了抗滥用阿片类化合物、给药系统、药物组合物，其中包含与化学分子共价结合的阿片类药物。此外，还提供了向受试者输送活性成分的方法和防止滥用阿片类药物的方法。
• Discovery of an l-alanine ester prodrug of the Hsp90 inhibitor, MPC-3100
  作者：Se-Ho Kim、Rajendra Tangallapally、In Chul Kim、Richard Trovato、Daniel Parker、J. Scott Patton、Leslie Reeves、Chad Bradford、Daniel Wettstein、Vijay Baichwal、Damon Papac、Ashok Bajji、Robert Carlson、Kraig M. Yager

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.09.053

  日期：2015.11

  Various types of Hsp90 inhibitors have been and continue to undergo clinical investigation. One development candidate is the purine-based, synthetic Hsp90 inhibitor 1 (MPC-3100), which successfully completed a phase I clinical study. However, further clinical development of 1 was hindered by poor solubility and consequent formulation issues and promoted development of a more water soluble prodrug. Towards this end, numerous pro-moieties were explored in vitro and in vivo. These studies resulted in identification of L-alanine ester mesylate, 2i (MPC-0767), which exhibited improved aqueous solubility, adequate chemical stability, and rapid bioconversion without the need for solubilizing excipients. Based on improved physical characteristics and favorable PK and PD profiles, 2i mesylate was selected for further development. A convergent, scalable, chromatography-free synthesis for 2i mesylate was developed to support further clinical evaluation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.