ethyl (2S,3S)-3-(4-bromophenyl)-2-(((S)-tert-butylsulfinyl)amino)pent-4-enoate | 1259080-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-3-(4-bromophenyl)-2-(((S)-tert-butylsulfinyl)amino)pent-4-enoate
• 英文别名: (2S,3S)-ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)pent-4-enoate；ethyl (2S,3S)-3-(4-bromophenyl)-2-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]pent-4-enoate
• CAS: 1259080-38-0
• 化学式: C₁₇H₂₄BrNO₃S
• 分子量: 402.352
• InChiKey: NEGZGWOBCCMADB-NPGVVQFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-(4-bromophenyl)-2-(((S)-tert-butylsulfinyl)amino)pent-4-enoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (2S,3S)-2-amino-3-(4-bromophenyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  剧烈的氯化锂对Zn介导的不对称肉桂基化反应中的立体反应的影响：β-芳基均烯丙基胺的高度实用合成。

  摘要：

  通过室温锌介导的N-亚磺酰基亚胺的高度立体选择性肉桂基化，实现了一种极其温和且实用的方法，用于制备带有两个相邻立体异构中心的对映异构体富集的β-芳基取代的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/c0cc03230a
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-醇 在 三溴化磷 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (2S,3S)-3-(4-bromophenyl)-2-(((S)-tert-butylsulfinyl)amino)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  抗疟剂 BRD5018 的基于结晶的合成途径：通过氮杂环丁烷-核糖模板上的施陶丁格-氮杂-维蒂希反应形成重氮环

  摘要：

  描述了一种完全基于结晶的抗疟 BRD5018 合成路线的开发，该路线组装了一个结构复杂的双环氮杂环丁烷支架，装饰有五个立体中心，无需任何色谱分离。非对映选择性甘氨酸酯 Claisen 重排、非对映体盐拆分和非对映选择性碘内酯化用于提供对具有所需相对和绝对构型的无环模板上三个连续立体中心的有效访问。开发了衍生的 2-氨基-1,4-二醇模板上的串联氮丙啶开环/氮杂环丁烷环闭合，以有效地建立具有适当辅助功能的全顺式三取代氮杂环丁烷支架，用于终局操作。d -Ribose-2,3-acetonide 提供了一种方便区分的连位顺二醇，适用于计划的还原胺化/高碘酸盐裂解/施陶丁格-氮杂-维蒂希序列以形成八元重氮环。通过在电子匹配的 4-溴肉桂酸甲酯上的 Sonogashira 偶联，二芳基乙炔部分的早期定量安装规避了第一代合成中的低产率后期反应。多晶中间体能够从合成中完全去除色谱，从而显着降低成本和废物产生，同时提高通量和质量控制。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00225

文献信息

• [EN] METHOD FOR SYNTHESIS OF DIAZABICYCLO[6.2.0]DECANE RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS APPARENTÉS AU DIAZABICYCLO[6.2.0] DÉCANE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2020146568A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  A method for the synthesis of diazabicyclo[6.2.0]decane compounds is provided. The synthesis proceeds by stereoselective synthesis of a chiral lactone followed by azetidine formation via a series of chemoselective reactions. Bicyclization results with the formation of diazobicyclo[6.2.0]decane related compounds.

  提供一种合成二氮杂双环[6.2.0]癸烷化合物的方法。合成过程通过立体选择性合成手性内酯，然后通过一系列化学选择性反应形成氮杂环丙烷。双环化反应导致形成与二氮杂双环[6.2.0]癸烷相关的化合物。
• An expeditious route to sterically encumbered nonproteinogenic α-amino acid precursors using allylboronic acids
  作者：Samrat Sahu、Ganesh Karan、Lisa Roy、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d1sc06259j

  日期：——

  non-proteinogenic α-amino acid precursors in good yields and diastereoselectivities. Gram-scale synthesis, broad tolerance of functional groups, excellent stereodivergence, post-synthetic modifications, and easy removal of the chiral auxiliary are some of the key highlights. The protocol is applicable to various amino acids and short peptides, resulting in the incorporation of these precursors at the N-terminal

  开发了使用烯丙基硼酸对N-叔丁烷亚磺酰基 α-亚氨基酯进行非对映选择性烯丙基化，以获得具有良好收率和非对映选择性的光学活性非蛋白原 α-氨基酸前体。革兰氏规模合成、广泛的官能团耐受性、出色的立体发散性、合成后修饰以及手性助剂的轻松去除是其中的一些关键亮点。该协议适用于各种氨基酸和短肽，导致这些前体在 N 端位置的结合。