Boc-MeTyr(Cl2Bzl)-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg(Tos)-MeArg(Tos)-D-Leu-NHEt | 103613-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-MeTyr(Cl2Bzl)-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg(Tos)-MeArg(Tos)-D-Leu-NHEt
• CAS: 103613-83-8
• 化学式: C₇₆H₁₀₅Cl₂N₁₅O₁₅S₂
• 分子量: 1603.8
• InChiKey: LNFREEHACHANBD-NGZPJJBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  110.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  426.88
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-MeTyr(Cl2Bzl)-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg(Tos)-MeArg(Tos)-D-Leu-NHEt 在 氢氟酸 、 苯甲醚 作用下， 反应 1.0h， 以49%的产率得到(2R)-2-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(methylamino)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]pentanoyl]-met
  参考文献：
  名称：

  强啡肽A-（1-8）酰胺类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  为了研究强啡肽A-（1-8）酰胺[Dyn（1-8）-NH2]的构效关系，采用溶液法合成了20种类似物。在三种生物测定法[豚鼠回肠（GPI），小鼠输精管（MVD）和兔输精管（RVD）]中以及静脉内给药后的小鼠尾巴捏夹试验中确定了它们的生物学活性。在生物测定和/或镇痛试验中显示出有趣活性的一些类似物在mu-，delta和kappa代表性结合试验中得到了进一步表征。获得的数据表明，严格限制脑啡肽片段的修饰以提供对kappa受体具有高亲和力和选择性的代谢稳定的类似物，并且在7位引入MeArg可保护Arg6-Arg-7键免于酶降解，而不会降低药效和阿片受体选择性的变化。[MeTyr1，MeArg7，D-Leu8] Dyn（1-8）-NHEt（18）[IC50（nM）= 0.3（GPI），7.4（MVD）和2.6（RVD）；尾巴ED50（mg / kg）= 0.75]在三种生物测定中显示出与强啡肽A相

  DOI：

  10.1021/jm00163a034
• 作为产物：
  描述：

  TFA*H-Phe-Leu-Arg(Tos)-MeArg(Tos)-D-LeuNHEt 、 Boc-MeTyr(Cl2Blz)-Gly-Gly-OH 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Boc-MeTyr(Cl2Bzl)-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg(Tos)-MeArg(Tos)-D-Leu-NHEt
  参考文献：
  名称：

  强啡肽A-（1-8）酰胺类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  为了研究强啡肽A-（1-8）酰胺[Dyn（1-8）-NH2]的构效关系，采用溶液法合成了20种类似物。在三种生物测定法[豚鼠回肠（GPI），小鼠输精管（MVD）和兔输精管（RVD）]中以及静脉内给药后的小鼠尾巴捏夹试验中确定了它们的生物学活性。在生物测定和/或镇痛试验中显示出有趣活性的一些类似物在mu-，delta和kappa代表性结合试验中得到了进一步表征。获得的数据表明，严格限制脑啡肽片段的修饰以提供对kappa受体具有高亲和力和选择性的代谢稳定的类似物，并且在7位引入MeArg可保护Arg6-Arg-7键免于酶降解，而不会降低药效和阿片受体选择性的变化。[MeTyr1，MeArg7，D-Leu8] Dyn（1-8）-NHEt（18）[IC50（nM）= 0.3（GPI），7.4（MVD）和2.6（RVD）；尾巴ED50（mg / kg）= 0.75]在三种生物测定中显示出与强啡肽A相

  DOI：

  10.1021/jm00163a034