(S)-5-(benzyloxy)-1-pentyn-3-ol | 90319-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(benzyloxy)-1-pentyn-3-ol
• 英文别名: (3S)-5-(benzyloxy)pent-1-yn-3-ol；(3S)-5-phenylmethoxypent-1-yn-3-ol
• CAS: 90319-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: OHLYAMDFUGWEPR-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(benzyloxy)-1-pentyn-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (R)-5-(benzyloxy)-3-methyl-1-(trimethylsilyl)-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total syntheses of pumiliotoxin B and pumiliotoxin 251D. A general entry to the pumiliotoxin A alkaloids via stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a022
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol 在 四氯化碳 、 氨 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 ferric nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (S)-5-(benzyloxy)-1-pentyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  11β-甲氧基弯曲霉素的高效立体选择性全合成

  摘要：

  通过采用 Sharpless 不对称环氧化、由环氧氯化物形成炔丙醇和分子内 Friedel-Crafts 酰化作为关键步骤，实现了大环酮 11 β-甲氧基-curvularin 的非常短且有效的立体选择性全合成.

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.453