[(2S,4R)-4-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-phosphonic acid diethyl ester | 250214-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [(2S,4R)-4-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 250214-31-4
• 化学式: C₁₂H₁₉N₂O₆P
• 分子量: 318.266
• InChiKey: XBPBTYCFZUPZSQ-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R)-4-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-phosphonic acid diethyl ester 在 ammonium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 sodium [4(R)-(4-amino-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)]tetrahydrofuran-2(S)-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  异构体核苷膦酸酯的合成：抗HIV活性化合物PMEA的环状类似物

  摘要：

  描述了抗HIV活性的无环核苷膦酸酯，PMEA的环状类似物的合成。合成中的关键反应是无环膦酰基中间体向膦酰基四氢呋喃的立体选择性环化。通过COYY和NOESY NMR数据以及X射线晶体学分析确定了目标异构体膦酰基-核苷的完整立体结构。提到了感染的CEM-SS细胞中的初步抗HIV数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00681-x
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶 、 2(S)-diethylphosphonyl-4(S)-O-methanesulfonyltetrahydrofuran 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到[(2S,4R)-4-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异构体核苷膦酸酯的合成：抗HIV活性化合物PMEA的环状类似物

  摘要：

  描述了抗HIV活性的无环核苷膦酸酯，PMEA的环状类似物的合成。合成中的关键反应是无环膦酰基中间体向膦酰基四氢呋喃的立体选择性环化。通过COYY和NOESY NMR数据以及X射线晶体学分析确定了目标异构体膦酰基-核苷的完整立体结构。提到了感染的CEM-SS细胞中的初步抗HIV数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00681-x