3,5-difluoro-1-(p-tolylthio)benzene | 1055876-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,5-difluoro-1-(p-tolylthio)benzene
• CAS: 1055876-61-3
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂S
• 分子量: 236.285
• InChiKey: ISEBCRVMIQDHSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(4-甲基苯基)硫代乙酸酯 、 1,3,5-三氟苯 在 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到3,5-difluoro-1-(p-tolylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective C–S bond formation accomplished by copper-catalyzed regioselective C–F substitution of perfluoroarenes with aryl thioacetates or benzyl thioacetate

  摘要：

  Practical and straightforward method for regioselective C-S bond formation accomplished by copper-catalyzed regioselective C-F substitution of electron-deficient perfluoroarenes with aryl thioacetates or benzyl thioacetate has been developed. Because of its high reaction efficiency, good chemoselectivity and regioselectivity, and excellent functional-group compatibility, this protocol provides a useful and operationally simple access to polyfluoroaryl thioethers used for drugs and material chemistry. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.091

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Substitution Reaction of Aryl Fluorides with Disulfides: <i>p</i>-Orientation in the Polyarylthiolation of Polyfluorobenzenes
  作者：Mieko Arisawa、Takaaki Suzuki、Tomofumi Ishikawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja8049996

  日期：2008.9.17

  the fluoride substituent reacted more readily than the chloride and bromide. The reaction of hexafluorobenzene and a diaryl disulfide gave 1,4-diarylthio-2,3,5,6-tetrafluorobenzene, 1,2,4,5-tetraarylthio-3,6-difluorobenzene, and hexaarylthiobenzene in a stepwise manner; pentafluorobenzene gave 1-arylthio-2,3,5,6-tetrafluorobenzene; 1,2,3,4-tetrafluorobenzene gave 1,2-diarylthio-3,6-difluorobenzene;

  在催化量的 RhH(PPh3)4 和 1,2-双（二苯基膦基）苯存在下，芳族氟化物、有机二硫化物（0.5 当量）和三苯基膦（0.5 当量）在回流的氯苯中反应得到芳基硫化物产率高。由于三苯基膦捕获氟原子形成二氟化膦，二硫化物的两个有机硫基团有效地反应，并且氟化物取代基比氯化物和溴化物更容易反应。六氟苯与二芳基二硫化物反应分步得到1,4-二芳硫基-2,3,5,6-四氟苯、1,2,4,5-四芳硫基-3,6-二氟苯和六芳硫基苯；五氟苯得到1-芳硫基-2,3,5,6-四氟苯；1,2,3,4-四氟苯得到1,2-二芳硫基-3,6-二氟苯；和 1,2,4,5-四氟苯得到 1, 4-二芳硫基-2-5-二氟苯。多氟苯的聚芳硫基化反应表现出形成1,4-二氟苯的强烈趋势。