3,5-二甲氧基苄基碘 | 66769-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲氧基苄基碘
• 英文名称: 3,5-dimethoxybenzyl iodide
• 英文别名: 1-(Iodomethyl)-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 66769-61-7
• 化学式: C₉H₁₁IO₂
• 分子量: 278.09
• InChiKey: JHEVRKFJGUTUJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄基碘 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (2S,5R)-5-Allyl-2-tert-butyl-5-(3,5-dimethoxy-benzyl)-4-methoxy-2,5-dihydro-imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性甘氨酸衍生物——(R)-和(S)-叔丁基2-叔丁基-4-甲氧基-2,5-二氢咪唑-1-羧酸酯(BDI)的制备和在氨基酸合成中的应用

  摘要：

  标题化合物 BDI 以多克规模制备，方法是通过非对映体盐（方案​​ 2）拆分前体 2-叔丁基咪唑烷-4-酮（来自甘氨酸酰胺和新戊醛），或通过手性柱上的制备色谱对映异构体分离。锂化 BDI 衍生物是高度亲核物质，结合了烯酸锂、烯醇醚和 N-Boc-烯酸 (E, G) 的结构元素。它们以完全非对映选择性（NMR 分析）从反式到叔丁基进行反应。所使用的亲电子试剂是伯和仲烷基、烯丙基、苄基和炔丙基卤化物（方案 3 和 5）、烯酸酯（在迈克尔加成中，方案 7）以及脂肪族和芳族醛（在羟醛加成中，方案 8）。当在这些反应中形成第三个环外立体中心时，存在高度的对映异构体分化（使用外消旋卤化物，产品 10-12）和对映体表面分化（使用烯酸酯和醛，产品 40-50）。反应是如此干净，以至于高效的原位双烷基化是可行的，其中两种不同亲电试剂的添加顺序决定了新形成的立体中心的构型（方案 5）。与先前报道的手性甘氨酸试剂的衍生物相比，BDI

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1337::aid-ejoc1337>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以75%的产率得到3,5-二甲氧基苄基碘
  参考文献：
  名称：

  铑催化生成无水碘化氢：一种制备碘代烷烃的有效方法

  摘要：

  首次报道了使用铑催化剂直接从分子氢和碘制备无水碘化氢。事实证明，生成的无水碘化氢在烯烃，苯基醛，醇和环状醚向相应的碘代烷烃的转化中具有很高的活性。因此，本方法不仅提供了方便的无水碘化氢的使用方法，而且提供了一种以优异的原子经济性用于各种碘代烷烃的实用制备方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02980

文献信息

• Antitumor agents. 120. New 4-substituted benzylamine and benzyl ether derivatives of 4'-O-demethylepipodophyllotoxin as potent inhibitors of human DNA topoisomerase II
  作者：Xiao Ming Zhou、Zhe Qing Wang、Jang Yang Chang、Hong Xing Chen、Yung Chi Cheng、Kuo Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm00116a001

  日期：1991.12

  The most active compounds are 14, 16, and 17, which are more than 2-fold more potent than 1. The results indicated that a basic unsubstituted 4 beta-benzylamino moiety is structurally required for the enhanced activity. Replacement of the benzyl nitrogen with oxygen gave compounds (23 and 24) which are inactive. The ability of these compounds to inhibit human DNA topoisomerase II and to cause protein-linked

  已经合成了许多具有各种4β-N-或4β-O-苄基的新的4'-O-去甲基表鬼臼毒素衍生物，并评估了其对人DNA拓扑异构酶II的抑制活性以及在引起细胞凋亡方面的活性。蛋白质相关的DNA断裂。4种β-N-苄基衍生物9-22通常具有活性，或具有比依托泊苷（1）更高的活性。活性最高的化合物是14、16和17，它们的效力比1强2倍以上。结果表明，增强的活性在结构上需要碱性的未取代的4β-苄基氨基部分。用氧代替苄基氮得到惰性的化合物（23和24）。
• Synthesis and Quantitative Structure−Activity Relationship of a Novel Series of Small Conductance Ca²⁺-Activated K⁺ Channel Blockers Related to Dequalinium
  作者：Dimitrios Galanakis、Carole A. Davis、C. Robin Ganellin、Philip M. Dunn

  DOI：10.1021/jm950520i

  日期：1996.1.1

  The synthesis, pharmacological testing, and quantitative structure-activity relationship studies of a novel series of bisquinolinium small conductance Ca(2+)-activated K+ channel blockers (23) related to dequalinium are described. In this series, two quinolinium rings are linked via the 4-position to an alpha, omega-diamino alkylene chain and the ring N atom is quaternized with a methyl or benzyl group

  合成，药理学测试和定量结构-活性关系研究的一系列新的双喹啉鎓小电导Ca（2+）激活的K +通道阻滞剂（23）与qualaniumium有关。在该系列中，两个喹啉鎓环通过4位连接至α，ω-二氨基亚烷基链，并且环N原子被甲基或苄基季铵化。环外的N原子可以被O，S或CH2取代，但有一定的效能损失。喹啉基团不必被季铵化以阻止其活性，只要它们的碱性足以在作用部位被质子化即可。对于季化合物，连接到喹啉环N原子上的基团R具有相当大的空间耐受性；苄基在该系列中具有最佳效价。而且，与先前报道的非喹啉类似物的结果相反，活性与先前报道的非喹啉类似物的结果没有相关性，活性与N1电荷或EHOMO也没有相关性。另一方面，在化合物的封闭效能与ELUMO之间获得了良好的相关性[pEMR = 1.16（+/- 0.26）ELUMO + 5.33（+/- 01.29）（n = 11，r = 0.83，s = 0.243 ）]
• 一种白藜芦醇类化合物的制备方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN109970517B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明提供了一种白藜芦醇类化合物的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明中，首先烷氧基取代苄卤、烷氧基取代苯甲醛和金属催化剂发生氧化加成和还原消除反应，得到烷氧基取代二苯乙酮；然后所述烷氧基取代二苯乙酮和金属催化剂在氢气氛围发生还原、反式消除和选择性脱苄基反应，得到白藜芦醇类化合物。在本发明的制备方法中，加氢还原、反式消除和选择性脱苄基反应通过一锅法即可实现，反应直接得到反式烯烃，避免了异构体的生成；反应选择性催化脱苄基又从源头上革除Lewis酸，且具有收率高的优势，是一种绿色环保工艺。实验结果表明，本发明所提供的制备方法所得产物均为反式烯烃，纯度可达99.5％以上，且收率均在80％以上。
• Synthesis of (±)-Hiburipyranone, a Cytotoxic Metabolite of Marine Sponge<i>Mycale adhaerens</i>
  作者：Kanako Uchida、Hidenori Watanabe、Kenji Mori

  DOI：10.1271/bbb.61.1564

  日期：1997.1

  Hiburipyranone, a cytotoxic metabolite of the marine sponge, Mycale adhaerens, was synthesized as a racemate.

  Hiburipyranone是海绵Mycale adhaerens的一个细胞毒代谢物，作为外消旋体合成。
• 含有双齿配位基团的氨基酸手性配体、手性催 化剂及其对应的制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN109970713B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明涉及含有双齿配位基团的氨基酸手性配体、手性催化剂及其对应的制备方法和应用。本发明的手性配体由廉价易得的氨基酸制备，该类手性配体的发展可以提高手性配体的多样性。该类手性配体只需要一步反应即可简单高效地制备手性Ir(III)催化剂。本发明的手性Ir(III)催化剂是在氨基酸骨架中引入双齿导向基团改变氨基酸与Ir的原有配位模式，增强氨基酸对Ir(III)催化剂手性控制能力。首次设计合成出了该类手性Ir(Ⅲ)催化剂，并将该催化剂成功地应用于手性γ‑环内酰胺的高效不对称合成中，选择性高达99％ee，说明该催化剂具有优越的立体控制能力。