(5alpha)-4,5-环氧-3,14-二羟基-17-(2-丙烯基)-吗喃-6-酮腙 | 73674-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: (5alpha)-4,5-环氧-3,14-二羟基-17-(2-丙烯基)-吗喃-6-酮腙
• 中文别名: (6Z)-6-[5-(二乙胺基)-4-苯基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-亚基]环己-2,4-二烯-1-酮
• 英文名称: naloxazone
• 英文别名: naloxone
• CAS: 73674-85-8
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₃
• 分子量: 341.41
• InChiKey: XQQRNWNMEFUSMN-GRGSLBFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  91.31
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-O-Methyloxymorphone 、 (5alpha)-4,5-环氧-3,14-二羟基-17-(2-丙烯基)-吗喃-6-酮腙 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以63%的产率得到4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-17-(prop-2-enyl)morphinan-6-one (4,5α-epoxy-3-hydroxy-14-methoxy-17-methylmorphinan-6-ylidene)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  纳洛酮与二氢吗啡酮衍生物的混合叠氮

  摘要：

  将混合的吖嗪4和5是由naloxazone（反应而制备2与任一吗啡酮（）6）或14- Ô -methyloxymorphone（7）和测试在体外用阿片受体结合测定法和体内使用在小鼠中的AcOH-扭体试验。发现化合物4是部分激动剂，而化合物5是具有比吗啡更高的效力的有效的阿片样物质激动剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770412
• 作为产物：
  描述：

  纳洛酮 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到(5alpha)-4,5-环氧-3,14-二羟基-17-(2-丙烯基)-吗喃-6-酮腙
  参考文献：
  名称：

  长效阿片受体激动剂和拮抗剂：14-羟基二氢吗啡酮。

  摘要：

  合成了两种新的14-羟基二氢吗啡酮长效衍生物，羟吗啡酮和纳曲酮。与纳洛酮的类似物纳洛酮相似，这两种衍生物在体外均显示出对鸦片结合位点的高亲和力。钠和锰的变化暗示纳曲沙酮与纳洛沙酮一样是纯拮抗剂。相反，钠可显着降低羟吗啡酮对受体结合的抑制作用，而锰则可增强这种作用，表明它是激动剂。当体内给予时，尽管大量清洗脑匀浆，所有试剂仍在24小时内产生明显的受体结合抑制作用。羟吗啡酮，纳曲酮和纳洛酮无效。体内注射羟吗啡酮后二十四小时，与仅用吗啡酮治疗的小鼠中只有17％的小鼠相比，仍有82％的小鼠具有镇痛作用（p小于0.005）。纳曲酮或纳洛酮治疗后二十四小时，所有小鼠均免受吗啡镇痛作用（12 mg / kg； p小于0.005），而纳曲酮和纳洛酮治疗的动物与盐水对照组相比无显着差异。

  DOI：

  10.1021/jm00180a019