N-(2-deoxy-D-glucos-2-yl)-glycine | 15984-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-deoxy-D-glucos-2-yl)-glycine
• 英文别名: N-glucose-glycine；2-Carboxymethylamino-2-desoxy-d-glucose；2-[[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-oxohexan-2-yl]amino]acetic acid
• CAS: 15984-86-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₇
• 分子量: 237.21
• InChiKey: QWLAHPKFJRDWJM-LRSZDJBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 、 乙醛酸 以 甲酸 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到N-(2-deoxy-D-glucos-2-yl)-glycine
  参考文献：
  名称：

  N-（2-deoxy-d-aldohexos-2-yl）-glycines（Heyns compound）的分子和晶体结构

  摘要：

  Heyns化合物2-羧甲基氨基-2-脱氧-D-葡萄糖（1），-甘露糖（2）和-半乳糖（3）是通过相应己糖的N-羧甲基化制备的，并且还通过以下反应制备了1 D-果糖与甘氨酸。1和3均从水溶液中以α-吡喃糖形式和4C1构型的两性离子形式结晶。晶体1与N-乙酰氨基葡糖几乎是同构的，沿着该堆叠形成具有无限同价氢键链的分子堆叠。对于1和3，所有羟基，铵和羧基都参与分子间氢键，并且3中的分子内氢键通过铵和羧基的相互作用形成。1H和13C NMR光谱（D2O溶液）表明，所有化合物都是构象不稳定的，并且在25°C的D2O溶液中存在的主要形式是4C1α-吡喃糖形式，而4C1β-吡喃糖形式的含量较少。另外，对于2和3的溶液，存在大量的α-和β-呋喃糖形式，并且以有利于羧甲基铵和异头羟基之间的顺式关系的构象存在。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00406-8

文献信息

• Diagnostic MS/MS fragmentation patterns for the discrimination between Schiff bases and their Amadori or Heyns rearrangement products
  作者：Haoran Xing、Valeri V. Mossine、Varoujan Yaylayan

  DOI：10.1016/j.carres.2020.107985

  日期：2020.5

  the diagnostic fragmentation pattern of the Amadori compound featured consecutive dehydration reactions. At higher values (20 eV) it underwent the α-fission at the carbonyl group and produced a prominent diagnostic ion [AA + H + CH2]+ at m/z 88. The Schiff base was found to preferentially undergo the retro-aldol degradation and produce diagnostic ions at m/z 118 [AA + H + diose]+ and m/z 140 [AA + Na + diose]+

  Schiff碱，Amadori和Heyns重排产物是早期美拉德反应中最重要的异构中间体。通过分析质谱技术区分它们仍然是一个挑战。在这里，我们证明了MS / MS片段化模式可用于区分葡萄糖衍生的席夫碱，阿马多里和海恩斯化合物与甘氨酸。在酸性和中性条件下均以正模式运行的ESI-qTOF-MS系统用于生成分子的独特MS / MS碎片图谱。对MS数据的分析表明，酸性介质适合于生成特征离子和诊断离子。在高碰撞能量（20 eV）下，席夫碱的光谱基本上没有信息，而Amadori和Heyns化合物均经历特征性断裂，具有很高的诊断价值。在低碰撞能量值（10eV）下，我们观察到席夫碱前体形成了显着的诊断离子，并且所有这三种分子都发生了广泛的脱水反应。在酸性条件下，Amadori化合物的诊断碎裂模式表现为连续的脱水反应。在较高的值（20 eV）下，它在羰基处经历了α裂变，并在m / z 88处产生了突出的诊断离子[AA