N-Benzoyloxycarbonyl-L-alanylglycinpentachlorophenylester | 36735-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzoyloxycarbonyl-L-alanylglycinpentachlorophenylester
• 英文别名: Z-Ala-Gly-OPcp
• CAS: 36735-50-9
• 化学式: C₁₉H₁₅Cl₅N₂O₅
• 分子量: 528.603
• InChiKey: JWDHHPPQROYDQK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzoyloxycarbonyl-L-alanylglycinpentachlorophenylester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 L-Ala-Gly-OPcp
  参考文献：
  名称：

  顺序多肽。第四部分 聚（L-丙氨酰-吉西基-L-脯氨酸）的合成及其立体异构体

  摘要：

  已经研究了含有重复的甘氨酰-L-脯氨酰基-L-丙氨酰基序列的顺序多肽的几种替代途径。最令人满意的方法是在二甲亚砜中用叔碱处理L-丙氨酰甘氨酰-L-脯氨酸五氯苯基酯氢溴酸盐：透析后，得到多分散的聚（-L-丙氨酰甘氨酰-L-脯氨酸）（收率50-70％）。重均分子量CA 9000和CA。12,000-14,000，分别地）。采用类似的路线合成聚-（D-丙氨酰基甘氨酰-D-脯氨酸），聚-（d -alanylglycyl-大号-脯氨酸），和聚（大号-alanylglycyl- d -脯氨酸）：在d -大号和大号- d较低收率获得聚合物和较低分子量的比是在大号-大号和d – D聚合物。

  DOI：

  10.1039/p19720001908
• 作为产物：
  描述：

  五氯酚 、 苄氧羰基-L-丙氨酰-L-甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-Benzoyloxycarbonyl-L-alanylglycinpentachlorophenylester
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-（N-苄氧基羰基二肽基）-α-和-β-D-吡喃葡萄糖和1-O-二肽基-D-吡喃葡萄糖的合成和性质。分子内氨解由1-O-二肽基-D-吡喃葡萄糖形成哌嗪二酮

  摘要：

  摘要由2,3,4,6-四-O-苄基-合成了2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-（N-苄氧基羰基二肽基）-D-吡喃葡萄糖（1-5）。在咪唑存在下，N-苄氧基羰基二肽的α-D-吡喃葡萄糖和五氯苯基酯；拆分异头混合物，并表征了α和β端基异构体。含有糖脂氨基酸残基的糖苷配基的1-3的β异构体的催化加氢得到相应的1- O-二肽基-β-D-吡喃葡萄糖，其特征为单草酸酯6-8。将6和7转化为N-乙酰基衍生物9和10，它们也通过确定的方法制备。4和5的β端基异构体的氢解，它们的糖苷配基含有Phe-Gly和Gly-Phe残基，通过切断糖苷酯键导致分子内氨解，得到3-苄基哌嗪-2，5-二酮和D-葡萄糖。5β的选择性N-脱保护得到2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-（甘氨酰-DL-苯丙氨酰基）-β-D-吡喃葡萄糖（13β），而5α的完全脱保护得到1-作为主要产物的O-（甘氨酰-DL-苯丙氨酰基）-α-D-吡

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82345-9