Phosphoric acid mono-{(2R,3S,4R,5R)-5-[2-amino-8-(7-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxazin-4-yl)-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl} ester | 85267-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: Phosphoric acid mono-{(2R,3S,4R,5R)-5-[2-amino-8-(7-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxazin-4-yl)-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl} ester
• CAS: 85267-26-1
• 化学式: C₁₉H₂₁N₆O₁₁P
• 分子量: 540.383
• InChiKey: GVSONUBAHHKEEX-IWCJZZDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.67
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  245.54
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid mono-{(2R,3S,4R,5R)-5-[2-amino-8-(7-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxazin-4-yl)-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl} ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成 4-(guanin-8-yl)-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 4-acetoxy-1,4-benzoxazin-3-one with DNA. A possible chemical mechanism for the antifungal and mutagenic activities

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88694-3
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷酸 、 4-乙酰氧基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47%的产率得到Phosphoric acid mono-{(2R,3S,4R,5R)-5-[2-amino-8-(7-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxazin-4-yl)-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl} ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 4-acetoxy-1,4-benzoxazin-3-one with DNA. A possible chemical mechanism for the antifungal and mutagenic activities

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88694-3

文献信息

• A multi-centered electrophile formed from a unique bioactive cyclic hydroxamic acid, 4-hydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  作者：Yuichi Hashimoto、Takayoshi Ishizaki、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96098-3

  日期：1991.3

  4-Hydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (HMBOA) is a compound of considerable interest because of its pharmacological, agrochemical, and antimicrobial properties. A plausible bioactive metabolite of HMBOA is 4-acetoxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (AMBOA). Electrophilic reactions of AMBOA with phenols, anilines, thiols, heteroaromatics, amino acid derivatives and nucleic acids were investigated in relation

  4-羟基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-1（HMBOA）由于其药理，农药和抗微生物特性而备受关注。HMBOA的可能的生物活性代谢物是4-乙酰氧基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-one（AMBOA）。研究了AMBOA与苯酚，苯胺，硫醇，杂芳族化合物，氨基酸衍生物和核酸的亲电反应，以及该化合物引起的生物学效应的化学机理。结果表明，HMBOA在代谢O-酰化后充当蛋白质和核酸的烷基化剂。