4-乙酰氧基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 | 72001-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 4-乙酰氧基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮
• 英文名称: 4-acetoxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 2H-1,4-Benzoxazin-3(4H)-one, 4-(acetyloxy)-7-methoxy-；(7-methoxy-3-oxo-1,4-benzoxazin-4-yl) acetate
• CAS: 72001-30-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: BIKOZSDJAALHBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(guanin-8-yl)-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 4-acetoxy-1,4-benzoxazin-3-one with DNA. A possible chemical mechanism for the antifungal and mutagenic activities

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88694-3
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-乙酰氧基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  从禾本科植物中分离和合成化感物质：苯并恶嗪酮和相关化合物。

  摘要：

  自（2H）-1,4-苯并嗪-3（4H）-一骨架的化合物引起了植物化学研究者的关注，因为2,4-二羟基-（2H）-1,4-苯并嗪-3（4H）-一骨架从禾本科（Poaceae）家族的植物中分离出（DIBOA）和2，4-二羟基-7-甲氧基-（2H）-1，4-苯并恶嗪-3（4H）-一（DIMBOA）。这些化合物表现出令人感兴趣的生物学特性，例如植物毒性，抗微生物，拒食，抗真菌和杀虫特性。这些化学物质，除了涉及其代谢，解毒机理以及在农作物土壤和其他系统上的降解所涉及的各种相关化合物之外，还引起了人们的极大兴趣，在某些情况下还具有潜在的农学应用价值。除了一些作者对其化学的贡献外，本文还介绍了对合成观察方法的完整综述。正在进行的对这些化合物潜在的农学实用性的研究正在进行的降解和植物毒性实验需要大量的这些化合物，这些都是从自然资源中获得的。本文提出了一种从Zea mays cv访问DIMBOA的改进方法。

  DOI：

  10.1021/jf050896x

文献信息

• Structure−Activity Relationships (SAR) Studies of Benzoxazinones, Their Degradation Products and Analogues. Phytotoxicity on Standard Target Species (STS)
  作者：Francisco A. Macías、David Marín、Alberto Oliveros-Bastidas、Diego Castellano、Ana M. Simonet、José M. G. Molinillo

  DOI：10.1021/jf0484071

  日期：2005.2.1

  Benzoxazinones 2,4-dihydroxy-7-methoxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (DIMBOA) and 2,4-dihydroxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (DIBOA) have been considered key compounds for understanding allelopathic phenomena in Gramineae crop plants such as corn (Zea mays L.), wheat (Triticum aestivum L.), and rye (Secale cereale L.). The degradation processes in the environment observed for these compounds, in which

  苯并恶嗪酮 2,4-二羟基-7-甲氧基-(2H)-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 (DIMBOA) 和 2,4-二羟基-(2H)-1,4-苯并恶嗪-3(4H) )-one (DIBOA) 被认为是了解禾本科作物（例如玉米 (Zea mays L.)、小麦 (Triticum aeSTivum L.) 和黑麦 (Secale Cereale L.)）化感作用现象的关键化合物。在环境中观察到的这些化合物的降解过程（其中土壤微生物直接参与）可能会影响这些植物的潜在化感活性。我们在这项工作中提出了一项完整的结构-活性关系研究，该研究基于观察到的 DIMBOA、DIBOA 及其主要降解产物以及它们的几种合成类似物的植物毒性作用。它们对标准目标物种 (STS) 的影响进行了评估，其中包括作为单子叶植物的 Triticum aeSTivum L.（小麦）和 Allium cepa L.（洋葱）以及 Lepidium
• A multi-centered electrophile formed from a unique bioactive cyclic hydroxamic acid, 4-hydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  作者：Yuichi Hashimoto、Takayoshi Ishizaki、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96098-3

  日期：1991.3

  4-Hydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (HMBOA) is a compound of considerable interest because of its pharmacological, agrochemical, and antimicrobial properties. A plausible bioactive metabolite of HMBOA is 4-acetoxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (AMBOA). Electrophilic reactions of AMBOA with phenols, anilines, thiols, heteroaromatics, amino acid derivatives and nucleic acids were investigated in relation

  4-羟基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-1（HMBOA）由于其药理，农药和抗微生物特性而备受关注。HMBOA的可能的生物活性代谢物是4-乙酰氧基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-one（AMBOA）。研究了AMBOA与苯酚，苯胺，硫醇，杂芳族化合物，氨基酸衍生物和核酸的亲电反应，以及该化合物引起的生物学效应的化学机理。结果表明，HMBOA在代谢O-酰化后充当蛋白质和核酸的烷基化剂。
• Reactions of 4-acetoxy-2H-1,4-benzoxazin-3-ones with some nucleophiles
  作者：Yuichi Hashimoto、Toshiharu Ohta、Koichi Shudo、Toshihiko Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93605-6

  日期：1979.1

  O-Acetates of 4-hydroxy and 4-hydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3-ones reacted with nucleophiles such as phenols, indoles and ethanethiol. The major reaction center is the positively-charged nitrogen atom. In the reaction with 2-methylindole, 6-position of the benzoxazinone ring is another major reaction center.

  4-羟基和4-羟基-7-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3-酮的O-乙酸酯与亲核试剂如酚，吲哚和乙硫醇反应。主要的反应中心是带正电荷的氮原子。在与2-甲基吲哚的反应中，苯并恶嗪酮环的6-位是另一个主要的反应中心。
• Structure of 7-methoxy-6-(2-methyl-3-indolyl)-2<i>H</i>-1,4-benzoxazin-3(4<i>H</i>)-one
  作者：K. Yamaguchi、Y. Iitaka、K. Shudo、T. Okamoto

  DOI：10.1107/s0567740880009235

  日期：1980.10.1
• Ishizaki, Takayoshi; Hashimoto, Yuichi; Shudo, Koichi, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 8, p. 1481 - 1485
  作者：Ishizaki, Takayoshi、Hashimoto, Yuichi、Shudo, Koichi、Okamoto, Toshihiko

  DOI：——

  日期：——